4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde | 1360607-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1360607-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: SDXYMMSXEWXNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 6'-chloro-3'-(2-oxopropyl)-2'-phenyl-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  DTBP 介导的联芳炔酮的级联螺环化和脱芳构化：通过 C(sp3)-H 键官能化轻松获得螺 [5.5] 三烯酮

  摘要：

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100656
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 caesium carbonate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• Synthesis of Difluoromethylated and Phosphorated Spiro[5.5]trienones via Dearomative Spirocyclization of Biaryl Ynones
  作者：Yan Zhang、Junhua Zhang、Boyue Hu、Mingming Ji、Shangyi Ye、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01027

  日期：2018.5.18

  or silver-catalyzed cascade radical addition/dearomative spirocyclization of biaryl ynones with fluoroalkyl bromides or diethylphosphite has been realized for the first time. This method provides a novel and step-economical protocol for the divergent synthesis of a wide range of difluoromethylated or monofluoromethylated and phosphorated spiro[5.5]trienones in moderate to high yields.

  首次实现了用氟代烷基溴化物或亚磷酸二乙酯对联芳基酮的铜或银催化的级联自由基加成/二代化螺环化。该方法为中等至高收率的多种二氟甲基化或单氟甲基化和磷酸化的螺[5.5]三烯酮的发散合成提供了一种新颖且经济的步骤。
• Synthesis of pyrazole-4-carboxamides as potential fungicide candidates
  作者：Cuntao Dong、Wei Gao、Xiaotian Li、Susu Sun、Jingqian Huo、Yanen Wang、Da Ren、Jinlin Zhang、Lai Chen

  DOI：10.1007/s11030-020-10127-w

  日期：2021.11

  90% and even completed inhibition against Alternaria solani at 100 μg/mL; and 8d displayed 100% inhibition against Fusarium oxysporum at the same concentration. Moreover, 8j exhibited good in vitro fungicidal activity against A. solani with EC50 value of 3.06 μg/mL, and it also displayed completed in vivo protective antifungal activity against A. solani on tomato at 10 mg/L, as boscalid did. The molecular

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。
• Electrochemical Arene Radical Cation Promoted Spirocyclization of Biaryl Ynones: Access to Alkoxylated Spiro[5,5]trienones
  作者：Wei Zhou、Zi-Qiong Li、Chaozhihui Cheng、Lin Lu、Ruchun Yang、Xian-Rong Song、Mu-Jia Luo、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03678

  日期：2023.12.29

  Herein, a novel electrochemical arene radical cation promoted dearomative spirocyclization of biaryl ynones with alcohols is described, providing a conceptually novel transformation mode for producing diverse alkoxylated spiro[5,5]trienones. The catalyst- and chemical-oxidant-free spirocyclization protocol features broad substrate scope and high functional group tolerance. Mechanistic studies reveal

  本文描述了一种新型电化学芳烃自由基阳离子促进联芳基炔酮与醇的脱芳香螺环化，为生产各种烷氧基化螺[5,5]三烯酮提供了概念上新颖的转化模式。不含催化剂和化学氧化剂的螺环化方案具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。机理研究表明，通过阳极单电子氧化生成芳烃自由基阳离子是至关重要的，依次进行6-内环化、半缩酮解离、阳极氧化和醇的亲核攻击。
• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• DTBP‐Mediated Cascade Spirocyclization and Dearomatization of Biaryl Ynones: Facile Access to Spiro[5.5]trienones through C(sp ³ )−H Bond Functionalization
  作者：Ming‐Ming Zhang、Liu‐Yu Shen、Sa Dong、Bing Li、Fei Meng、Wei‐Jie Si、Wen‐Chao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100656

  日期：2021.8.20

  A novel DTBP-promoted metal-free cascade cyclization of biary ynones with a variety of hydrocarbons including toluenes, ethers, ketones and alkanes has been established, which provides an expeditious approach to access functionalized spiro[5.5]trienones in moderate to good yields. The products thus obtained represent key structural motifs of biologically active molecules in pesticide.

  已经建立了一种新型 DTBP 促进的二元炔酮与各种烃（包括甲苯、醚、酮和烷烃）的无金属级联环化，这提供了一种以中等至良好收率获得功能化螺[5.5]三烯酮的快速方法。由此获得的产品代表了农药中生物活性分子的关键结构基序。