(2S)-6-iodo-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1326704-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-6-iodo-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-6-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1326704-16-8
• 化学式: C₂₈H₃₅IO₁₂
• 分子量: 690.483
• InChiKey: XJESLKABCGYABV-BUNJHDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-iodo-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 hepta-1,3,5-triyn-1-yl(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 甲醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S)-6-iodo-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986