allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-tetradecanamido-α-D-glucopyranoside | 147720-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-tetradecanamido-α-D-glucopyranoside
• CAS: 147720-80-7
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₆
• 分子量: 469.662
• InChiKey: LGQVBRCXQXNDMZ-MRPKTGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-tetradecanamido-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(N-dodecanoylglycyl)-2-tetradecanoylamino-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-tetradecanamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌促进的糖苷化：脂质A二糖中间体的合成。

  摘要：

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2909

文献信息

• Syntheses of 1-O-carboxyalkyl GLA-60 analogues
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Wallace M. Macindoe、Masami Arai、Hideki Miyazaki、Takashi Mochizuki、Tohru Tatsuta、Junko Ogawa、Hiroaki Maeda、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00402-5

  日期：1996.3

  As part of our ongoing study to survey potent LPS antagonists, the following six compounds were synthesized in an efficient manner: 3-carboxypropyl and carboxymethyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-phosphono-3-O-[(R)-3- (tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-alpha- and beta-D-glucopyranosides (11 and 23; 32 and 36), as well as the non-fluorinated equivalents, carboxymethyl 2-deoxy-4-O-phosph

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。