ethyl 3-(allyldimethylsiloxy)butanoate | 119611-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(allyldimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 119611-93-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: NPUDTNZHOUXNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(allyldimethylsiloxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(allyldimethylsiloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内烯丙基硅烷添加到手性醛中

  摘要：

  TiCl 4介导的O-（烯丙基）甲硅烷基保护的醛的烯丙基烷烃加成中的1,3-不对称诱导的感觉与先前报道的0-苄基保护的类似物的反应相反（> 62; 90％选择性）与烯丙基三甲基硅烷（抗选择性90％）。交叉实验表明严格的分子内相关性，表明分子内烯丙基硅烷的添加如图所示。出人意料的是，从TiCl 4到SnCl 4的转换导致非对映选择性的逆转和分子间烯丙基转移机理。这种类型的α-手性β-甲硅烷氧基醛不太适合于立体选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86643-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-(allyldimethylsiloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内烯丙基硅烷添加到手性醛中

  摘要：

  TiCl 4介导的O-（烯丙基）甲硅烷基保护的醛的烯丙基烷烃加成中的1,3-不对称诱导的感觉与先前报道的0-苄基保护的类似物的反应相反（> 62; 90％选择性）与烯丙基三甲基硅烷（抗选择性90％）。交叉实验表明严格的分子内相关性，表明分子内烯丙基硅烷的添加如图所示。出人意料的是，从TiCl 4到SnCl 4的转换导致非对映选择性的逆转和分子间烯丙基转移机理。这种类型的α-手性β-甲硅烷氧基醛不太适合于立体选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86643-6

文献信息

• REETZ, M. T.;JUNG, A.;BOLM, C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3889-3898
  作者：REETZ, M. T.、JUNG, A.、BOLM, C.

  DOI：——

  日期：——