Gly-Phe-Leu | 15373-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-Leu
• 英文别名: Gly-L-Phe-L-Leu；glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 15373-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: JPVGHHQGKPQYIL-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C (decomp)
• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-Leu 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Tyr-Gly-ψ(NH-CO-NH)-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  制备，分离和表征Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯：寡-α肽的脲溶液合成

  摘要：

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13

  DOI：

  10.1021/jo0611723
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯并三唑基羰基)-L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Gly-Phe-Leu
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mitN-(1-Benzotriazolylcarbonyl)-aminosäuren; II. Eine neue Synthese von Aminosäure-amiden, Di- und Tripeptiden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30328

文献信息

• "Mediator methodology" for the synthesis of peptides in a two-polymeric system
  作者：Yechiel Shai、Kenneth A. Jacobson、Abraham Patchornik

  DOI：10.1021/ja00300a029

  日期：1985.7

  Cette methode est basee sur le transfert d'un aminoacide N-protege d'un polymere insoluble (donneur) sur un aminoacide lie a un autre polymere insoluble (accepteur) a l'aide d'une molecule mediateur soluble

  Cette methode est basee sur le transfert d'unaminoacide N-protege d'unpolymere 不溶性 (donneur) sur un aminoacide lie a un autrepolymere 不溶性 (accepteur) a l'aide d'une 分子介质可溶
• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Drug complex
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20030171262A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A drug complex characterized in that a residue of a drug compound such as antineoplastic agents and a carboxy(C 1-4 )alkyldextran polyalcohol obtained by treating a dextran under conditions that enable substantially complete polyalcoholization are bound to each other by means of a spacer comprising an amino acid or a spacer comprising peptide-bonded 2 to 8 amino acids. Said complex is characterized in that it has excellent selectivity to tumorous sites so as to exhibit high antineoplastic activity and also achieves reduced appearance of toxicity.

  一种药物复合物，其特征在于将药物化合物（如抗肿瘤剂）的残留物和通过在使得多元醇化反应基本完全的条件下处理葡聚糖而获得的羧基（C1-4）烷基葡聚糖多元醇，通过含有氨基酸的间隔物或者由肽键连接的2至8个氨基酸组成的间隔物相互结合。该复合物的特点在于具有卓越的对肿瘤部位的选择性，从而表现出高度的抗肿瘤活性，并且能够实现毒性的减少。
• Method of synthesizing diverse collections of tagged compounds
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05708153A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A general stochastic method for synthesizing random oligomers on particles is disclosed. A further aspect of the invention relates to the use of identification tags on the particles to facilitate identification of the sequence of the monomers in the oligomer.

  本发明揭示了一种用于在粒子上合成随机寡聚物的通用随机方法。发明的另一个方面涉及在粒子上使用识别标签以便于识别寡聚物中单体的序列。
• Methods and apparatus for synthesizing labeled combinatorial
  申请人：Ontogen Corporation

  公开号：US05770455A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  The present invention provides labeled synthetic libraries of random oligomers and methods and apparatus for generating labeled synthetic oligomer libraries. Each member of such a library is labeled with a unique identifier tag that specifies the structure or sequence of the oligomer. In a preferred embodiment of the present invention the identifier tag is a microchip that is pre-encoded or encodable with information that is related back to a detector when the identifier tag is pulsed with electromagnetic radiation.

  本发明提供了带标签的合成随机寡聚物库以及用于生成带标签的合成寡聚物库的方法和装置。这样库中的每个成员都带有一个独特的标识符标签，该标签指定寡聚物的结构或序列。在本发明的首选实施例中，标识符标签是一个微芯片，它预编码或可编码相关信息，当标识符标签通过电磁辐射脉冲时，该信息将与探测器相关联。