Boc-Tra-ψ(CH2-NH)-Phe-APAA-OBzl | 248953-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tra-ψ(CH2-NH)-Phe-APAA-OBzl
• CAS: 248953-96-0
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₅
• 分子量: 613.797
• InChiKey: NEPYWCTYLYEMGJ-NGCAANIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tra-ψ(CH2-NH)-Phe-APAA-OBzl 在 钯 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-ψ(CH2-NH)-L-phenylalanyl-4-aminophenyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LIII. Synthesis and Biological Activities of Some Pseudo-Peptide Analogs of PKSI-527, a Plasma Kallikrein Selective Inhibitor. The Importance of the Peptide Backbone.

  摘要：

  反式-4-氨甲基环己甲酰基-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（PKSI-527，血浆激肽选择性抑制剂）的伪肽类似物，其中的酰胺键（肽键）被 CH2-NH 键取代，即反式-4-氨甲基环己基羰基-L-苯丙氨酰-Ψ（CH2-NH）-4-氨基苯乙酸（I）、合成了反式-4-氨甲基环己甲酰-Ψ(CH2-NH)-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（II）和反式-4-氨甲基环己甲酰-D-苯丙氨酰-Ψ(CH2-NH)-4-氨基苯乙酸（III）。这些假肽类似物对血浆钙激酶（PK）、血浆蛋白酶（PL）、尿激酶（UK）、凝血酶（TH）或胰蛋白酶（TRY）没有表现出任何可检测到的抑制活性。这些结果表明，PKSI-527 中的两个羰基对于表现出对血浆钙激酶的强效抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1141
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tra-N(OCH3)CH3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Boc-Tra-ψ(CH2-NH)-Phe-APAA-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LIII. Synthesis and Biological Activities of Some Pseudo-Peptide Analogs of PKSI-527, a Plasma Kallikrein Selective Inhibitor. The Importance of the Peptide Backbone.

  摘要：

  反式-4-氨甲基环己甲酰基-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（PKSI-527，血浆激肽选择性抑制剂）的伪肽类似物，其中的酰胺键（肽键）被 CH2-NH 键取代，即反式-4-氨甲基环己基羰基-L-苯丙氨酰-Ψ（CH2-NH）-4-氨基苯乙酸（I）、合成了反式-4-氨甲基环己甲酰-Ψ(CH2-NH)-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（II）和反式-4-氨甲基环己甲酰-D-苯丙氨酰-Ψ(CH2-NH)-4-氨基苯乙酸（III）。这些假肽类似物对血浆钙激酶（PK）、血浆蛋白酶（PL）、尿激酶（UK）、凝血酶（TH）或胰蛋白酶（TRY）没有表现出任何可检测到的抑制活性。这些结果表明，PKSI-527 中的两个羰基对于表现出对血浆钙激酶的强效抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1141