3-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑氯化物 | 142941-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑氯化物
• 英文名称: 3-Acetonyl-4-methyl-1,3-thiazolium chloride
• 英文别名: 3-acetonyl-4-methylthiazolium chloride；1-(4-Methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)propan-2-one;chloride
• CAS: 142941-95-5
• 化学式: C₇H₁₀NOS*Cl
• 分子量: 191.681
• InChiKey: APZSIAJBRBCDAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑氯化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-乙酰基-4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Aqueous base induced selective transformations of 3-(2-oxoalkyl) thiazolium cations

  摘要：

  The title compounds react with aqueous sodium hydroxide (i) 2%, 1 equiv., (ii) 2%, 2 equiv., and (iii) 8%, 2 equiv., to give 2-hydroxy-2-alkyl/aryl-4-formyl-2, 3-dihydro- 1, 4-thiazines (7), 2-alkyl/aryl-4-formyl-1, 4-thiazines (8) and 2-aroylthiazoles (9), respectively. 7 and 8 with 8% aqueous sodium hydroxide form 9, but 7 with 2% aqueous sodium hydroxide or TFA give 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81227-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 一氯丙酮 反应 10.0h， 以94%的产率得到3-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  Aqueous base induced selective transformations of 3-(2-oxoalkyl) thiazolium cations

  摘要：

  The title compounds react with aqueous sodium hydroxide (i) 2%, 1 equiv., (ii) 2%, 2 equiv., and (iii) 8%, 2 equiv., to give 2-hydroxy-2-alkyl/aryl-4-formyl-2, 3-dihydro- 1, 4-thiazines (7), 2-alkyl/aryl-4-formyl-1, 4-thiazines (8) and 2-aroylthiazoles (9), respectively. 7 and 8 with 8% aqueous sodium hydroxide form 9, but 7 with 2% aqueous sodium hydroxide or TFA give 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81227-8

文献信息

• On the intramolecular cyclization of a thiazolium salt
  作者：Michael B. Doughty、David S. Lawrence

  DOI：10.1039/c39850000454

  日期：——

  3-Acetonyl-4-methyl-1,3-thiazolium chloride is resistant to basic hydrolysis to its free-thiol form and undergoes instead a unique intramolecular cyclization to yield a stable bicyclic form.

  3-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑鎓盐可抵抗碱性水解为其游离硫醇形式，并经过独特的分子内环化反应生成稳定的双环形式。