2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 863705-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-phenoxymethyl-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-Dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidin-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidin-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 863705-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: UTTOZBVUZOYXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,3a-tetrahydro-5,8-dimethyl-6-(phenoxymethyl)pyrrolo[2,1-b]benzoxazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-(phenoxymethyl)-6-pyrrolidino-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的1，4-苯醌的光活化，使用可见光释放羧酸根和苯甲酸根离去基团

  摘要：

  暴露于可见光后，2-吡咯烷基取代的3,6-二甲基-1,4-苯醌光环化生成苯并恶唑啉，其在CH 2 Cl 2中的量子产率为0.07-0.10 ，在CH 3 CN中的量子产率为0.02-0.04 ，且<0.01在30％CH 3 CN水溶液中。羧酸盐或苯酚盐的离去基团通过与醌的5-羟甲基偶合而结合，光环化作用得到苯并恶唑啉，这些苯并恶唑啉在黑暗反应中消除了离去基团。Y = H，CF 3和CN时，在17°C下消除CD 3 CN（pD 7）中30％磷酸盐缓冲液中的4-YC 6 H 4 OH的寿命分别为13.1，h，0.54和0.13h。线性方程log k（h- 1）= 0.998（-p ķ一）+ 8.80给出的最佳拟合到数据。在CH 3 CN中对醌进行光解后，羧酸酯离去基团会快速消除，从而生成邻醌甲基化物中间体，该中间体可通过4 + 2环加成与未反应的起始原料或添加的3-（二甲基氨基）-5,5-二甲

  DOI：

  10.1021/jo060790g

文献信息

• Photochemical Cyclization with Release of Carboxylic Acids and Phenol from Pyrrolidino-Substituted 1,4-Benzoquinones Using Visible Light
  作者：Yugang Chen、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ol051362k

  日期：2005.8.1

  rolidino-1,4-benzoquinones effects photoisomerization to labile oxazolidines, which undergo elimination of carboxylate or phenolate leaving groups in high yields to generate trappable o-quinone methide intermediates. [reaction: see text]

  5-酰氧基甲基-和5-苯氧基甲基-2-吡咯烷基-1,4-苯醌的可见光照射使光致异构化为不稳定的恶唑烷，恶唑烷以高收率消除羧酸盐或酚盐残基，从而生成可捕集的邻醌甲基化物中间体。[反应：看文字]