10-(1-adamantyl)-8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin bis-amide with S(+)-alanine methyl ester | 215431-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-adamantyl)-8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin bis-amide with S(+)-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[3-[2-[1-adamantyl-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-[3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoylamino]propanoate
• CAS: 215431-97-3
• 化学式: C₄₉H₆₄N₆O₈
• 分子量: 865.083
• InChiKey: QBECCKYDSJCLTM-MVYXDVTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200.58
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-adamantyl)-8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin bis-amide with S(+)-alanine methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到10-(1-adamantyl)-8,12-bis-(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,19,21,24-tetrahydro-1,19-dioxobilin bis amide with S-(+)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of distorted helices. C(10)-Adamantyl and C(10)-tert-butyl biliverdins

  摘要：

  Bulky adamantyl and tert-butyl substituents at the central carbon of biliverdins cause the intrinsic verdin helical conformation to distort, and this results in a shift in pigment color from blue to red. Such distorted 'verdins' when derivatized as L-alanyl methyl ester bis-amides give modest circular dichroism Cotton effects. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00400-5
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-(1-adamantyl)-8,12-bis(2-carboxyethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-1,19-dioxobilin bis-amide with S(+)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有构象扰动的C（10）叔丁基和金刚烷基的胆红素类似物的合成和性质

  摘要：

  通过α-H二吡啶酮与戊醛或1-甲酰金刚烷的反应合成了在中央碳具有叔丁基（1）和金刚烷基（2）取代基的胆红素类似物。NMR显示颜料具有分子内氢键键合的脊-瓦构象。但是，不同于其母体未取代的Rubin（5），由于C（10）取代基与近端丙酸链之间的未键合空间相互作用，使得脊瓦偏离了C 2对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00769-8