2,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 3274-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,4,5-triphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；2,4,5-Triphenyl-pyrrol-3-carbonsaeureethylester
• CAS: 3274-66-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: QGVJCEURUVSMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 2,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 171,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2-氨基乙醇,甲酸 、 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,5-triphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的一锅法加成反应和Blaise反应中间体和硝基烯烃的环化：由腈合成取代的NH-吡咯

  摘要：

  已经开发了铁催化的Blaise反应中间体和硝基烯烃的加成和环化反应，以串联一锅法从腈中合成高度官能化的NH-吡咯。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供了广谱的取代的NH-吡咯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200673

文献信息

• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00878

  日期：2018.8.17

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.