(1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-5-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane | 125325-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-5-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 125325-75-9；130738-61-3；143520-23-4；143520-24-5
• 化学式: C₄₆H₄₈O₉
• 分子量: 744.882
• InChiKey: SRHFVCMCDHOIAV-XOXHEFSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 、 N-[diphenyl-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-lambda5-phosphanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-5-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  An efficient construction of 1,2-trans-.BETA.-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluenesulfonyl)-phosphinimidates.

  摘要：

  使用苄基保护的P,P-二苯基-N-(对甲苯磺酰)膦亚胺为糖基供体，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯或三氟化硼乙醚存在下，开发了一种无邻位参与的高效1,2-反式糖苷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2323

文献信息

• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;HONDA, TAKESHI;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 685-687
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、HONDA, TAKESHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——