2-Bromo-5-(5-iodo-thiophen-2-yl)-furan | 845715-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Bromo-5-(5-iodo-thiophen-2-yl)-furan
• 英文别名: 2-Bromo-5-(5-iodothiophen-2-yl)furan
• CAS: 845715-66-4
• 化学式: C₈H₄BrIOS
• 分子量: 354.994
• InChiKey: RTFBFPUPQKMBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-(5-iodo-thiophen-2-yl)-furan 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 {5-[5-(5-{5-[5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-furan-2-yl}-thiophen-2-yl)-furan-2-yl]-thiophen-2-yl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  与低聚噻吩和低聚呋喃的比较，低聚噻吩呋喃的合成及其结构，电子和光学性质

  摘要：

  通过重复的Stille偶联反应，新合成了具有四个和六个杂环的噻吩/呋喃低聚体，即低聚（噻吩基呋喃）二聚体和三聚体2（n = 4和6）。通过X射线晶体学（n = 4），循环伏安法（CV），紫外可见光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些低聚物的结构，电子和光学性质。相应的低聚噻吩（1）和低聚呋喃（3）。对联噻吩1（n = 2），噻吩呋喃2（n= 2），而B3LYP / 6-31G（d）水平上的呋喃3（n = 2）表示2（n = 2）和3（n = 2）的最稳定构象异构体与Transoid结构完全共面，而那的1（ñ = 2）被扭曲为158°的二面角。据此，对2（n = 4）的X射线晶体学分析表明，π共轭体系在环间C C-C附近几乎是平面的噻吩和呋喃环之间的C二面角为173.6（7）°，-177.0（7）°和172.6（6）°。在堆积结构中，这些近乎平面的分子以人字形排列。一系列低聚噻吩呋喃2的CV在n

  DOI：

  10.1021/jo048282z
• 作为产物：
  描述：

  [5-(5-Bromo-furan-2-yl)-thiophen-2-yl]-trimethyl-silane 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.37 g的产率得到2-Bromo-5-(5-iodo-thiophen-2-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  与低聚噻吩和低聚呋喃的比较，低聚噻吩呋喃的合成及其结构，电子和光学性质

  摘要：

  通过重复的Stille偶联反应，新合成了具有四个和六个杂环的噻吩/呋喃低聚体，即低聚（噻吩基呋喃）二聚体和三聚体2（n = 4和6）。通过X射线晶体学（n = 4），循环伏安法（CV），紫外可见光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些低聚物的结构，电子和光学性质。相应的低聚噻吩（1）和低聚呋喃（3）。对联噻吩1（n = 2），噻吩呋喃2（n= 2），而B3LYP / 6-31G（d）水平上的呋喃3（n = 2）表示2（n = 2）和3（n = 2）的最稳定构象异构体与Transoid结构完全共面，而那的1（ñ = 2）被扭曲为158°的二面角。据此，对2（n = 4）的X射线晶体学分析表明，π共轭体系在环间C C-C附近几乎是平面的噻吩和呋喃环之间的C二面角为173.6（7）°，-177.0（7）°和172.6（6）°。在堆积结构中，这些近乎平面的分子以人字形排列。一系列低聚噻吩呋喃2的CV在n

  DOI：

  10.1021/jo048282z