(1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol | 40900-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: Indolylphenylmethanol；1H-indol-2-yl(phenyl)methanol
• CAS: 40900-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: PEEIOJSRUYOBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  三醛连续催化使用醛对苯环化2-烯基吲哚：制备咔唑和咔唑生物碱的途径

  摘要：

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700092
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吲哚-1-甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a064

文献信息

• Temperature-controlled regioselective thiolation of 2-indolylmethanols under aqueous micellar conditions
  作者：Shengzhen Zhu、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c9gc04155a

  日期：——

  A sustainable and regioselective synthesis of highly functionalized indole-based sulfides from thiols and 2-indolymethanols is described. Notably, this reaction can be performed in the presence of 5 mol% In(OTf)3 under aqueous micellar conditions using an inexpensive surfactant DBSA. This protocol offers several advantages including excellent regioselectivities, being organic solvent-free, ease of

  描述了由硫醇和2-吲哚基甲醇可持续地和区域选择性地合成高度官能化的基于吲哚的硫化物。值得注意的是，该反应可以在胶束条件下，使用廉价的表面活性剂DBSA在5mol％In（OTf）3存在下进行。该方案具有几个优点，包括出色的区域选择性，无有机溶剂，易于扩大规模，广泛的底物范围以及水性反应介质和催化剂的循环利用。
• Design and Enantioselective Construction of Axially Chiral Naphthyl-Indole Skeletons
  作者：Hong-Hao Zhang、Cong-Shuai Wang、Can Li、Guang-Jian Mei、Yuxue Li、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201608150

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective construction of a new class of axially chiral naphthyl‐indole skeletons has been established by organocatalytic asymmetric coupling reactions of 2‐naphthols with 2‐indolylmethanols (up to 99 % yield, 97:3 e.r.). This approach not only affords a new type of axially chiral heterobiaryl backbone, but also provides a new catalytic enantioselective strategy for constructing axially

  通过2-萘酚与2-吲哚基甲醇的有机催化不对称偶联反应建立了新型的轴向手性萘基-吲哚骨架的首个对映选择性结构（产率高达99％，er为97：3 er）。这种方法不仅提供了一种新型的轴向手性杂联芳基骨架，而且还提供了一种利用2-吲哚基甲醇的C3亲电性构建轴向手性联芳基骨架的新催化对映选择性策略。
• Substrate-Controlled Regioselective Arylations of 2-Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Bis(indolyl)methane and 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Ying-Ying He、Xiao-Xue Sun、Guo-Hao Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02850

  日期：2017.3.3

  2-indolylmethanols with indoles has been established, which efficiently afforded bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives in high yields and with a broad substrate scope (up to 98% yield, 36 examples). This approach will not only provide an important strategy for the diversified synthesis of bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives but also serve as a good example for substrate-controlled regioselective

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。
• The<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylcarbamoyl Directed Metalation Group for the Regiospecific Synthesis of 2-Substituted Pyrroles and Indoles
  作者：M. Gharpure、A. Stoller、F. Bellamy、G. Firnau、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1991-28395

  日期：——

  The N-tert-butylcarbamoyl serves as a useful, readily removable (LiOH/MeOH/THF) new directed metalation group for the synthesis of 2-substituted pyrroles and indoles.

  N- 叔丁基氨基甲酰基是一种有用的、易于去除（LiOH/MeOH/THF）的新定向金属化基团，可用于合成 2-取代的吡咯和吲哚。
• Reactivity of Indolylmethylacetates with N, O, and S Soft Nucleophiles: Evidence of 2‐Alkylideneindolenines and 3‐Alkylideneindoleninium Generation by ESI‐MS and IRMPD Spectroscopy
  作者：Antonio Arcadi、Giel Berden、Alessia Ciogli、Davide Corinti、Maria Elisa Crestoni、Martina De Angelis、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Jos Oomens、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1002/ejoc.202201166

  日期：2022.11.18

  The synthesis of (aminomethyl), (tosylmethyl), and (aryloxymethyl) indoles starting from indolylmethylacetates with various nucleophiles has been developed. The experimental evidence of the in situ generation of 2-alkylideneindolenines and 3-alkylideneindoleninium as reaction intermediates has been provided through ESI-MS and IRMPD spectroscopy analysis.

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。