methyl 7-oxo-6,7-dihydro-5H-spiro[benzofuran-4,1'-cyclopentane]-6-carboxylate | 1272565-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-oxo-6,7-dihydro-5H-spiro[benzofuran-4,1'-cyclopentane]-6-carboxylate
• CAS: 1272565-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BCYACYRIXJMRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclopentyl-2-(furan-2-carbonyl)acrylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 作用下， 以 CD₃NO₃ 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 7-oxo-6,7-dihydro-5H-spiro[benzofuran-4,1'-cyclopentane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q