3-(2-oxindol-3-yl)pyrrolidine | 342375-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxindol-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-Pyrrolidin-3-yl-1,3-dihydroindol-2-one；3-pyrrolidin-3-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 342375-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZCHLWAWTGZRSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-oxindol-3-yl)pyrrolidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以6%的产率得到spiro[1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,3'-1H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  新型桥联四氢-β-咔啉和螺稠喹啉的合成

  摘要：

  合成了两个系列的化学相关的，构象受限的环系统。设计成选择性5-HT受体配体的桥联四氢-β-咔啉是通过环状色胺的前体的Pictet-Spengler缩合形成的。氧化前体的吲哚2-位，然后与醛缩合，生成螺环奎宁环，其中含有重要的毒蕈碱受体药效基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00023-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyrrolidin-3-yl)-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到3-(2-oxindol-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型桥联四氢-β-咔啉和螺稠喹啉的合成

  摘要：

  合成了两个系列的化学相关的，构象受限的环系统。设计成选择性5-HT受体配体的桥联四氢-β-咔啉是通过环状色胺的前体的Pictet-Spengler缩合形成的。氧化前体的吲哚2-位，然后与醛缩合，生成螺环奎宁环，其中含有重要的毒蕈碱受体药效基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00023-0

文献信息

• Synthesis of new bridged tetrahydro-β-carbolines and spiro -fused quinuclidines
  作者：Brigitte E.A Burm、Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00023-0

  日期：2001.3

  were formed via Pictet–Spengler condensation of cyclic tryptamine precursors. Oxidation of the indole 2-position of the precursors followed by condensation with aldehydes produced spiro-cyclic quinuclidines, containing important muscarine receptor pharmacophores.

  合成了两个系列的化学相关的，构象受限的环系统。设计成选择性5-HT受体配体的桥联四氢-β-咔啉是通过环状色胺的前体的Pictet-Spengler缩合形成的。氧化前体的吲哚2-位，然后与醛缩合，生成螺环奎宁环，其中含有重要的毒蕈碱受体药效基团。