S-(5-((3'S,9'S,14a'R)-9'-methyl-1',4',7',10'-tetraoxo-1,2',3,3',4',5',7',8',9',10',12',13',14',14a'-tetradecahydro-1'H-spiro[indene-2,6'-pyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin]-3'-yl)pentyl) ethanethioate | 960326-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(5-((3'S,9'S,14a'R)-9'-methyl-1',4',7',10'-tetraoxo-1,2',3,3',4',5',7',8',9',10',12',13',14',14a'-tetradecahydro-1'H-spiro[indene-2,6'-pyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin]-3'-yl)pentyl) ethanethioate
• CAS: 960326-46-9
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₅S
• 分子量: 528.673
• InChiKey: FMZLJTWUNWRKOS-BULFRSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 S-(5-((3'S,9'S,14a'R)-9'-methyl-1',4',7',10'-tetraoxo-1,2',3,3',4',5',7',8',9',10',12',13',14',14a'-tetradecahydro-1'H-spiro[indene-2,6'-pyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin]-3'-yl)pentyl) ethanethioate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以61.2%的产率得到cyclo(-L-Am7(S2Py)-A2in-L-Ala-D-Pro-)
  参考文献：
  名称：

  衣藻素框架中芳香环移位对组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的分子设计。

  摘要：

  衣霉素，一种环状四肽，含有氨基异丁酸（Aib），1-苯丙氨酸（1-Phe），d-脯氨酸（d-Pro）和独特的氨基酸1-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸酸抑制组蛋白脱乙酰酶（HDACs），HDAC是一类酶，在调节基因表达中起重要作用。含硫的氨基酸也可以有效抑制，因此在衣原霉素的情况下，与配体环状四肽构架相对应的锌配体（例如与连接到所谓的封端基团的封端基团相连的巯基）应与HDAC分子表面相互作用。衣原霉素中氨基酸残基的各种变化可提供针对HDAC旁系同源物的特异性抑制剂。为了找出特定的抑制剂，我们着重研究了衣藻素框架中1-苯丙氨酸的苯环，以转移至环状四肽的各个部分。我们制备了几种芳香族氨基酸并将其引入到环状四肽中。通过评估这些大环肽对HDAC的抑制活性，我们可以通过将芳香环转移到Aib位点来找到有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.041
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₃₃BrN₄O₄ 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到S-(5-((3'S,9'S,14a'R)-9'-methyl-1',4',7',10'-tetraoxo-1,2',3,3',4',5',7',8',9',10',12',13',14',14a'-tetradecahydro-1'H-spiro[indene-2,6'-pyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecin]-3'-yl)pentyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  衣藻素框架中芳香环移位对组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的分子设计。

  摘要：

  衣霉素，一种环状四肽，含有氨基异丁酸（Aib），1-苯丙氨酸（1-Phe），d-脯氨酸（d-Pro）和独特的氨基酸1-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸酸抑制组蛋白脱乙酰酶（HDACs），HDAC是一类酶，在调节基因表达中起重要作用。含硫的氨基酸也可以有效抑制，因此在衣原霉素的情况下，与配体环状四肽构架相对应的锌配体（例如与连接到所谓的封端基团的封端基团相连的巯基）应与HDAC分子表面相互作用。衣原霉素中氨基酸残基的各种变化可提供针对HDAC旁系同源物的特异性抑制剂。为了找出特定的抑制剂，我们着重研究了衣藻素框架中1-苯丙氨酸的苯环，以转移至环状四肽的各个部分。我们制备了几种芳香族氨基酸并将其引入到环状四肽中。通过评估这些大环肽对HDAC的抑制活性，我们可以通过将芳香环转移到Aib位点来找到有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.041