N-(4-nitrophenyl)-2-iso-propylaniline | 68370-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-iso-propylaniline
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2-propan-2-ylaniline
• CAS: 68370-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: HSGGKCGEYGHLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-2-iso-propylaniline 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-N-(n-propyl)-2-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  NC轴向手性苯胺：电子对旋转障碍和远程质子制动的影响

  摘要：

  ñ -芳基- Ñ甲基-2-叔-丁基-6-甲基苯胺的衍生物表现出稳定转动N-C轴向手性结构和围绕N-C手性轴的旋转障碍具有在吸电子性质的增加而增加的对芳基上的取代基。X射线晶体结构分析和DFT计算建议的通过的电子效应的旋转障碍相当大的变化对位-取代基是由于由的扭转共振稳定能量的消失对处于过渡状态的预取代苯基。利用NC轴向手性苯胺的这种结构特性，揭示了一个新的酸减速分子转子，该分子转子是由远端位置的质子化（远程质子制动器）引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201706115
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2-异丙基苯胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-2-iso-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  NC轴向手性苯胺：电子对旋转障碍和远程质子制动的影响

  摘要：

  ñ -芳基- Ñ甲基-2-叔-丁基-6-甲基苯胺的衍生物表现出稳定转动N-C轴向手性结构和围绕N-C手性轴的旋转障碍具有在吸电子性质的增加而增加的对芳基上的取代基。X射线晶体结构分析和DFT计算建议的通过的电子效应的旋转障碍相当大的变化对位-取代基是由于由的扭转共振稳定能量的消失对处于过渡状态的预取代苯基。利用NC轴向手性苯胺的这种结构特性，揭示了一个新的酸减速分子转子，该分子转子是由远端位置的质子化（远程质子制动器）引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201706115

文献信息

• BLAHAK J., J. LIEBIGS. ANN. CHEM., 1978, NO 8, 1353-1356
  作者：BLAHAK J.

  DOI：——

  日期：——
• N−C Axially Chiral Anilines: Electronic Effect on Barrier to Rotation and A Remote Proton Brake
  作者：Yumiko Iwasaki、Ryuichi Morisawa、Satoshi Yokojima、Hiroshi Hasegawa、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne、Elsa Caytan、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.201706115

  日期：2018.3.20

  N‐Aryl‐N‐methyl‐2‐tert‐butyl‐6‐methylaniline derivatives exhibit a rotationally stable N−C axially chiral structure and the rotational barriers around an N−C chiral axis increased with the increase in electron‐withdrawing character of para‐substituent on the aryl group. X‐ray crystal structural analysis and the DFT calculation suggested that the considerable change of the rotational barriers by the electron effect

  ñ -芳基- Ñ甲基-2-叔-丁基-6-甲基苯胺的衍生物表现出稳定转动N-C轴向手性结构和围绕N-C手性轴的旋转障碍具有在吸电子性质的增加而增加的对芳基上的取代基。X射线晶体结构分析和DFT计算建议的通过的电子效应的旋转障碍相当大的变化对位-取代基是由于由的扭转共振稳定能量的消失对处于过渡状态的预取代苯基。利用NC轴向手性苯胺的这种结构特性，揭示了一个新的酸减速分子转子，该分子转子是由远端位置的质子化（远程质子制动器）引起的。