Dithiocarbonic acid O-((1S,4aR,8R,8aS)-8-benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl) ester S-methyl ester | 123502-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-((1S,4aR,8R,8aS)-8-benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl) ester S-methyl ester
• CAS: 123502-36-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄S₂
• 分子量: 478.717
• InChiKey: YBGJLEKNKGIHMH-KWNHSTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((1S,4aR,8R,8aS)-8-benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 吡啶盐酸盐 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6aR,10aR)-3-(2,6-Dimethoxy-4-methyl-phenyl)-4,7,7-trimethyl-3,3a,6,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-((1S,4aR,8R,8aS)-8-benzyloxymethyl-8a-methoxymethoxymethyl-4,4,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7