(4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4a-methoxymethoxymethyl-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene | 123502-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4a-methoxymethoxymethyl-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
• 英文别名: (4aR,8R,8aR)-8a-(methoxymethoxymethyl)-4,4,7-trimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4a,5,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 123502-37-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: SCOBJGHXRFJSAS-AKFKNWHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4a-methoxymethoxymethyl-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene 在 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4aR,8aR)-8a-Methoxymethoxymethyl-2,5,5-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-4a-methoxymethoxymethyl-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7

文献信息

• LIU, HSING-JANG;RAMANI, BRAHMA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6721-6724
  作者：LIU, HSING-JANG、RAMANI, BRAHMA

  DOI：——

  日期：——