(1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol | 63640-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol
• 英文别名: (1R,4S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol；(1R,4S)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 63640-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RBQYRBFCQFHDHR-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 51.0h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-cyclopenten-1(R),4(S)-diyl bis-N-mesyl-(S)-phenylalaninate 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• A facile chemoenzymatic route to optically pure building blocks for cyclopentanoid natural products
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001298

  日期：——

  Compound (1R,4S)-(4a), a central chiral building block for cyclopentanoid natural products, was prepared in high yield and optically pure by enantioselective hydrolysis of (5a) in the presence of several lipases, and was further transformed into (R)-(1a), (1R,5S)-(2)-and (1S,5R)-(2), (7), and (8), important synthons for this class of compounds.

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。
• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• An asymmetric synthesis of cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, versatile chiral synthetic intermediate for prostanoids
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98931-7

  日期：——

  cis-4-t-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol were obtained with high enantiomeric excesses (ee) by the reaction of cis-3,4-epoxycyclopentan-1-ol derivatives with chiral lithium amide. An application to the syntheses of both (S)- and (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone was demonstrated.

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。
• A Novel Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopentanoid Building Blocks by the Use of Chiral Lithium Amide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.1402

  日期：1990.5

  Enantioselective deprotonation of meso-epoxides, derived from 3-cyclopenten-1-ol, was examined using chiral lithium amide. Chiral cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol, cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, and their trans-isomers, which are useful chiral building blocks for the synthesis of cyclopentanoid natural compounds, were obtained with high enantiomeric excesses (72–90% ee)

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。