ethyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate | 489475-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate
• 英文别名: ethyl 3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucoheptofuranosyl-5-enoate；ethyl (1R,2R,3S,4R)-(3-O-methyl-1,2-isopropylidene-1,4-pentofuranos-4-yl)-hept-5-enoate
• CAS: 489475-08-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: LIMVIYAZOAEKPQ-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl [3-O-methyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011

文献信息

• Asymmetric organocatalysis with glycosyl-β-amino acids: direct asymmetric aldol reaction of acetone with aldehydes
  作者：Namrata Dwivedi、Surendra S. Bisht、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.007

  日期：2006.11

  Direct asymmetric aldol reaction of acetone with aromatic aldehydes was achieved in good yields and high enantioselectivity using 5-amino-5-deoxy-beta-L-ido-(alpha-D-gluco)-heptofuranuronic acids as a new class of organocatalysts.

  使用5-氨基-5-脱氧-β-L-氨基-（α-D-葡萄糖）-呋喃呋喃糖醛酸作为一类新型的有机催化剂，可实现丙酮与芳族醛的直接不对称醛醇缩合反应，并具有良好的收率和高对映选择性。
• Synthesis and Antitubercular Evaluation of Diverse Glycosylated Ureas from D-Glucose
  作者：Neetu Tripathi、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1155/2024/8709672

  日期：2024.2.2

  N, N-disubstituted glycosylated ureas have been synthesized in good-to-excellent yields by 1,4-conjugate addition of amines to glycosylated olefinic esters followed by reaction of resulting glycosyl β-amino esters with diisocyanates. The developed sugar-based molecules were well characterized by extensive standard spectroscopic analysis including NMR (1H, 13C, and DEPT), IR, MS, and elemental analysis

  通过将胺1,4-共轭加成到糖基化烯酯上，然后将所得糖基β-氨基酯与二异氰酸酯反应，以良好至优异的产率合成了N,N-二取代的糖基化脲。所开发的糖基分子通过广泛的标准光谱分析（包括 NMR（1 H、13 C 和 DEPT）、IR、MS 和元素分析）得到了很好的表征，并筛选了其抗结核分枝杆菌( M. Tb. )的生物活性。 ，其中一些表现出有效的抗结核活性。这些分子的设计考虑了参与分枝杆菌细胞壁聚合物生物合成的众所周知的酶抑制剂，并且可以作为先导分子进一步探索，以成功开发潜在的抗结核候选药物。
• Synthesis of glycosylated β-amino acids as new class of antitubercular agents
  作者：R.P. Tripathi、R. Tripathi、V.K. Tiwari、Laxmi Bala、S Sinha、A. Srivastava、R. Srivastava、B.S. Srivastava

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01398-3

  日期：2002.9

  A series of glycosylated P-amino acids was prepared and evaluated against Mycohacterium tuberculosis, M. avium, M. fortuitum and M. smegmatis. The compounds were designed to mimic the enzyme D-alanine racemase and glycosyl transferase involved in the biosynthesis of essential cell wall peptidoglycan and arabinogalactan. Though most of the compounds exhibited little activity, however, one showed significant activity against all the strains in cell culture and activity was confirmed by BACTEC method. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• CONJUGATE ADDITION OF AMINES TO SUGAR DERIVED OLEFINIC ESTERS: SYNTHESIS OF GLYCOSYLATED AMINO ESTERS AS DNA TOPOISOMERASE-II INHIBITORS
  作者：A. Khan、R. Tripathi、V. Tiwari、R. Mishra、V.J. Reddy、J. Saxena

  DOI：10.1081/car-120016857

  日期：——

  Conjugate addition of amines to olefinic esters derived from sugars leading to formation of glycosylated amino esters in a stereoselective manner is described. Some of the synthesized compounds possess DNA topoisomerase-II enzyme inhibitory activities at low concentrations.