丝氨酸,N-[4-(2-碘苯基)丁基]-,甲基酯 | 188990-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丝氨酸,N-[4-(2-碘苯基)丁基]-,甲基酯
• 英文名称: N-<4-(2-Iodophenyl)butyl>serine methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-[4-(2-iodophenyl)butylamino]propanoate
• CAS: 188990-12-7
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₃
• 分子量: 377.222
• InChiKey: UXECXBIQVBXRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝氨酸,N-[4-(2-碘苯基)丁基]-,甲基酯 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 2-Methoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[4-(2-iodo-phenyl)-but-(E)-ylideneamino]-propionic acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 丝氨酸,N-[4-(2-碘苯基)丁基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088

文献信息

• Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Middleton, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 447 - 455
  作者：Gibson, Susan E.、Guillo, Nathalie、Middleton, Richard J.、Thuilliez, Audrey、Tozer, Matthew J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-, 8- and 9-membered rings via endo Heck cyclisations of amino acid derived substrates
  作者：Susan E. Gibson (née Thomas)、Richard J. Middleton

  DOI：10.1039/c39950001743

  日期：——

  Aryl iodides tethered to dehydroalanine units by two to four methylene groups undergo intramolecular Heck reactions under anhydrous Jeffery conditions to give 7-, 8- and 9-membered rings by the endo-mode of cyclisation; under harsher; conditions, a palladium intermediate formed by the exo-mode of cyclisation is expressed as reduced products.