13-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxy>tridecan-1-yne | 56772-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 13-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxy>tridecan-1-yne
• 英文别名: 2-(tridec-12-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；13-(2-Tetrahydropyranyloxy)-1-tridecin；1-tetrahydropyrane-12-tridecyne ether；12-tridecyn-1-ol THP ether；2-tridec-12-ynyloxy-tetrahydro-pyran；13-(2-Tetrahydropyranyloxy)-tridec-1-in；2-tridec-12-ynoxyoxane
• CAS: 56772-54-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: WGAHODWKICPDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxy>tridecan-1-yne 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-trimethylsilyl-1-bromotridecyne
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration effect on the activity of the avocado rooting promoter

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)83005-l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 13-<(tetrahydropyran-2'-yl)oxy>tridecan-1-yne
  参考文献：
  名称：

  长链三唑酸作为破骨细胞生成抑制剂

  摘要：

  已知饱和脂肪酸（例如棕榈酸）在体外可适度抑制破骨细胞的发育。为了寻求更有效的破骨细胞抑制剂，我们探索了两类新的棕榈酸类似物，它们在链的各个位置上都含有醚或三唑基。评价化合物在原代小鼠骨髓培养物中抑制破骨细胞形成的能力。含氧酸通常通过适当的烷基卤化物和二醇的缩合，然后进行琼斯氧化来制备。三唑基酸是通过烷基叠氮化物和炔酸之间的铜催化点击化学反应，或用适当保护的叠氮化物和炔烃，然后脱保护和氧化制备的。含氧酸的功效比棕榈酸稍强，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.013

文献信息

• Substrate specificity of acetyltransferase and reductase enzyme systems used in pheromone biosynthesis by Asian corn borer,Ostrinia furnacalis
  作者：Cheng-Hua Zhao、Fang Lu、Marie Bengtsson、Christer Löfstedt

  DOI：10.1007/bf02035148

  日期：1995.10

  tested fatty alcohols indicated that the acetyltransferase has a low substrate specificity. Most of the corresponding tetradecenoic acids could also be converted to the respective acetates. However, very different conversion rates among the tested fatty acids demonstrated that the reductase system has a higher substrate specificity than the acetyltransferase. The conversion rates of mostE isomers were

  通过局部应用信息素腺体的前体，在体内研究了乙酰转移酶和还原酶系统在信息素生物合成中使用的 Ostrinia furnacalis (Lepidoptera: Pyralidae) 的底物特异性。每个十四烯醇，双键位置（从 7 到 13）和双键的几何形状不同，都被乙酰转移酶转化为相应的乙酸盐。所有测试的脂肪醇转化率的相似性表明乙酰转移酶具有低底物特异性。大多数相应的十四碳烯酸也可以转化为相应的乙酸酯。然而，测试的脂肪酸之间非常不同的转化率表明还原酶系统比乙酰转移酶具有更高的底物特异性。大多数 E 异构体的转化率高于相应的 Z 异构体的转化率，但 (Delta)-11-十四碳烯酸除外，其中更多的 Z 异构体转化为产物。饱和十四烷酸以高速率转化为相应的乙酸盐；较短的同系物十三烷酸的转化率较低 (56%)，而较长的同系物十五烷酸和十六烷酸各自的乙酸酯的转化率是微不足道的 (<5%)。本研究的结果表
• Synthesis and Photoreaction of a-Methylene-γ-Butyrolactone-Psoralen Heterodimers
  作者：Elena Giménez-Arnau、Cécile Bussey、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1997.tb08564.x

  日期：1997.2

  Three double‐headed molecules were synthesized by linking a photoreactive linear (1, 2) or angular (3) furocou‐marin via a linear 10‐ or 5‐carbon chain to an electro‐philic α‐methylene‐γ‐butyrolactone. The photochemical behavior of these molecules was investigated in ethanol at 365 nm and the photocycloadducts obtained from each compound were isolated and characterized. In all cases, the photoreactivity

  通过将光反应性线性 (1, 2) 或角形 (3) 呋喃香豆素通过线性 10 或 5 碳链与亲电的 α-亚甲基-γ-丁内酯连接，合成了三个双头分子。在乙醇中在 365 nm 处研究这些分子的光化学行为，并对从每种化合物中获得的光环加合物进行分离和表征。在所有情况下，光反应性结果表明补骨脂素的 3,4-吡喃酮双键（线性或角形）是最具反应性的，3,4-吡喃酮和外亚甲基双键之间的 [2 + 2] 分子内光环加合物是获得。化合物1和2得到了两种分子内光环加合物，顺式-外型衍生物的产率分别为46%和36%，反式-syn-exo衍生物的产率分别为14%和18%。对于化合物 3，
• Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles
  作者：Nimal Jayasuriya、Stanislav Bosak、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00171a026

  日期：1990.7
• Schill, Gottfried; Schweickert, Norbert; Fritz, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 961 - 970
  作者：Schill, Gottfried、Schweickert, Norbert、Fritz, Hans、Vetter, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Ando, Tetsu; Saito, Osamu; Arai, Koshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 11, p. 2643 - 2650
  作者：Ando, Tetsu、Saito, Osamu、Arai, Koshi、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——