1-methyl-2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-pyrrole | 1262983-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)sulfanylpyrrole
• CAS: 1262983-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: BRFMQPQVJSIWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 Ethyl-p-nitrobenzolsulfinat 在 碘化铵 、 1,10-菲罗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-methyl-2-((4-nitrophenyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / 1,10-菲咯啉与芳基亚磺酸乙酯一起催化N-杂芳烃的直接亚磺酰基化

  摘要：

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130664

文献信息

• Triphosgene/Sodium Organosulfinate System: A General and Efficient Electrophilic Thiolation of Silylenol Ethers and Electron-Rich Heteroaromatics
  作者：Yan-qin Yuan、Sheng-rong Guo、Hai-jun Gao、Yu-xin Gu、Zhe-fei Wang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707299

  日期：2020.11

  developed by using commercially available triphosgene as a reductant and the appropriate alkyl- or arylsulfinates, which were transformed in situ into electrophilic RSCl intermediates in the presence of triphosgene. This procedure represents a general and powerful approach for the synthesis of α-(trifluoromethyl)thio-substituted ketones and thiolated electron-rich heteroaromatic compounds.

  通过使用市售三光气作为还原剂和适当的烷基亚磺酸盐或芳基亚磺酸盐，开发了一种有效且实用的亲电硫醇化方法，它们在三光气存在下原位转化为亲电 RSCl 中间体。该过程代表了合成 α-(三氟甲基) 硫代取代酮和硫醇化富电子杂芳族化合物的通用且有效的方法。
• Arylsulfenylation of heterocyclic compounds with arylsulfenamides in the presence of phosphorus(V) oxochloride
  作者：R. L. Antipin、A. N. Chernysheva、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s10593-010-0629-4

  日期：2010.12

  The electrophilic sulfenylation of a series of indoles and pyrroles with arylsulfenamides in the presence of phophorus(V) oxohalide has been studied. It has been shown that arylsulfenylation of indoles led to products with substitution at position 3, while in the case of pyrrole it occurred at position 2.

  研究了在存在卤化磷（V）的情况下，一系列的吲哚和吡咯与芳基亚磺酰胺的亲电子亚磺酰化反应。已经显示，吲哚的芳基亚磺酰基化导致产物在3位被取代，而在吡咯的情况下，它发生在2位。