tert-butyl (2S,5R)-2-formyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 159516-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-2-formyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 159516-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DZMKEZAXHCKAEU-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-2-formyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 ((4R,5S)-5-Methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(2-methoxy-6-methyl-phenyl)-methanone 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-formyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Total synthesis of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73850-0

  日期：1993.9

  The title total synthesis was accomplished by employing diastereoselective reduction of 1, 3-disubstituted isoquinolines as a key step. The cytotoxicity of 10-decarboxyquinocarcin and its 7-cyano congeners were found to be 10–1000 times more potent than those of quinocarcin and its 7-cyano congeners against P388 murine leukemia.

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。