(4S)-4-<(1R,2R)-1-(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)-4-penten-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxole | 111611-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-<(1R,2R)-1-(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)-4-penten-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxole
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl] benzoate
• CAS: 111611-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: QCOIVUQAROIYQV-BHIFYINESA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S)-4-<(1R,2R)-1-(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)-4-penten-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxole 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯丙基化制备L-己糖衍生物

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81010-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4S)-4-<(1R,2R)-1-(phenylmethoxy)-2-(benzoyloxy)-4-penten-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  New chirons from D-glucose. Regio- and diastereoselective carbon-carbon bond-forming reactions exploiting novel aldotetrofuranose acetates as chiral synthetic equivalents of tartaric aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a022