<3aR(3aα,5β,6α,6aα)>-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-acetoxy-6-(phenylmethoxy)furo<2,3-d>-1,3-dioxole | 120520-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3aR(3aα,5β,6α,6aα)>-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-acetoxy-6-(phenylmethoxy)furo<2,3-d>-1,3-dioxole
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl] acetate
• CAS: 120520-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: GRCYGZZKNNLOST-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR(3aα,5β,6α,6aα)>-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-acetoxy-6-(phenylmethoxy)furo<2,3-d>-1,3-dioxole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-(phenylmethoxy)-6-heptene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  New chirons from D-glucose. Regio- and diastereoselective carbon-carbon bond-forming reactions exploiting novel aldotetrofuranose acetates as chiral synthetic equivalents of tartaric aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a022
• 作为产物：
  描述：

  1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid 生成 <3aR(3aα,5β,6α,6aα)>-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-acetoxy-6-(phenylmethoxy)furo<2,3-d>-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  DHAVALE, DILIP D.;TAGLIAVINI, EMILIO;TROMBINI, CLAUDIO;UMANI-RONCHI, ACHI+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6163-6166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthetic equivalents of differentially protected tartaric aldehydes. A simple route to useful c-4 chiral synthons.
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82295-9

  日期：——

  The synthesis of 4-acetoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene aldotetroses from D-glucose is reported. These synthetic equivalents of tartaric aldehydes are chemoselectively reduced at the acetoxylated center leading to a series of useful differentially protected C-4 chiral synthons.

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。
• DHAVALE, DILIP D.;TAGLIAVINI, EMILIO;TROMBINI, CLAUDIO;UMANI-RONCHI, ACHI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4100-4105
  作者：DHAVALE, DILIP D.、TAGLIAVINI, EMILIO、TROMBINI, CLAUDIO、UMANI-RONCHI, ACHI+

  DOI：——

  日期：——