7-nitroso-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 113859-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-nitroso-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；15-Nitroso-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 113859-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LORXMIOKMFYWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitroso-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 7-nitroso-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031

文献信息

• Thermodynamic and Kinetic Study of Cleavage of the N–O Bond of N-Oxides by a Vanadium(III) Complex: Enhanced Oxygen Atom Transfer Reaction Rates for Adducts of Nitrous Oxide and Mesityl Nitrile Oxide
  作者：Taryn D. Palluccio、Elena V. Rybak-Akimova、Subhojit Majumdar、Xiaochen Cai、Megan Chui、Manuel Temprado、Jared S. Silvia、Anthony F. Cozzolino、Daniel Tofan、Alexandra Velian、Christopher C. Cummins、Burjor Captain、Carl D. Hoff

  DOI：10.1021/ja405395z

  日期：2013.7.31

  Thermodynamic, kinetic, and computational studies are reported for oxygen atom transfer (OAT) to the complex V(N[t-Bu]Ar)3 (Ar = 3,5-C6H3Me2, 1) from compounds containing N-O bonds with a range of BDEs spanning nearly 100 kcal mol(-1): PhNO (108) > SIPr/MesCNO (75) > PyO (63) > IPr/N2O (62) > MesCNO (53) > N2O (40) > dbabhNO (10) (Mes = mesityl; SIPr = 1,3-bis(diisopropyl)phenylimidazolin-2-ylidene;

  热力学、动力学和计算研究报告了氧原子转移 (OAT) 到复合物 V(N[t-Bu]Ar)3 (Ar = 3,5-C6H3Me2, 1) 从含有 NO 键的化合物中跨越近 100 kcal mol(-1) 的 BDE：PhNO (108) > SIPr/MesCNO (75) > PyO (63) > IPr/N2O (62) > MesCNO (53) > N2O (40) > dbabhNO (10) ( Mes = 甲基；SIPr = 1,3-双（二异丙基）苯基咪唑啉-2-亚基；Py = 吡啶；IPr = 1,3-双（二异丙基）苯基咪唑-2-亚基；dbabh = 2,3:5,6-二苯并-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯）。OAT 反应的停流动力学研究表明，一系列动力学行为受 O 供体的配位模式和强度及其原子转移的难易程度的影响。根据所涉及的速率常数的大小，观察到四类动力学行为：(I)
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、BARR, DONALD E.、HALL, FRANCES H.、KR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes
  作者：Louis A. Carpino、Robert E. Padykula、Donald E. Barr、Frances H. Hall、Josef G. Krause、Richard F. Dufresne、Charles J. Thoman

  DOI：10.1021/jo00246a031

  日期：1988.5