7-chloro-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 77506-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 77506-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: YBVOOESZDWCLFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶在C3和C7位上的单锅SNAr /直接Pd催化CH芳基化功能

  摘要：

  我们在本文中报告了一种新颖且有效的方案，该方案通过S N Ar胺化，然后由钯催化的直接芳基化合成3,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800580
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到7-chloro-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINYL INHIBITORS OF UBIQUITIN-ACTIVATING ENZYME

  摘要：

  本文披露了抑制泛素激活酶（UAE）的化学实体，每个化学实体都是式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中Y是，W、Z、XY、RY1、RY2和RY3在此有定义；包括这些化学实体的药物组合物；以及使用这些化学实体的方法。这些化学实体可用于治疗疾病，特别是细胞增殖紊乱，包括癌症。

  公开号：

  US20130217682A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINYL INHIBITORS OF UBIQUITIN-ACTIVATING ENZYME
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130217682A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed are chemical entities that inhibit ubiquitin-activating enzyme (UAE), each of which is a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y is and W, Z, X Y , R Y1 , R Y2 and R Y3 are defined herein; pharmaceutical compositions comprising the chemical entities; and methods of using the chemical entities. These chemical entities are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers.

  本文披露了抑制泛素激活酶（UAE）的化学实体，每个化学实体都是式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中Y是，W、Z、XY、RY1、RY2和RY3在此有定义；包括这些化学实体的药物组合物；以及使用这些化学实体的方法。这些化学实体可用于治疗疾病，特别是细胞增殖紊乱，包括癌症。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020061897A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Compounds of the formula 1 are neuropeptide Y antagonists and are effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders related to an excess of neuropeptide Y.

  公式1的化合物是神经肽Y拮抗剂，能有效治疗与神经肽Y过量有关的进食障碍、心血管疾病和其他生理障碍。
• Pyrazolopyrimidinyl inhibitors of ubiquitin-activating enzyme
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09290500B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Disclosed are chemical entities that inhibit ubiquitin-activating enzyme (UAE), each of which is a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y is and W, Z, XY, RY1, RY2 and RY3 are defined herein; pharmaceutical compositions comprising the chemical entities; and methods of using the chemical entities. These chemical entities are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers.

  本发明揭示了抑制泛素激活酶（UAE）的化学物质实体，其中每个实体都是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中Y为，W、Z、XY、RY1、RY2和RY3在此定义；包含这些化学物质实体的药物组合物；以及使用这些化学物质实体的方法。这些化学物质实体对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Novel-Type GABA_B PAMs: Structure–Activity Relationship in Light of the Protein Structure
  作者：Balázs Krámos、Zsuzsa Hadady、Attila Makó、Gábor Szántó、Nóra Felföldi、Ildikó Magdó、Amrita Ágnes Bobok、Imre Bata、Viktor Román、András Visegrády、György M. Keserű、István Greiner、János Éles

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00560

  日期：2024.3.14

  optimization that led to a carboxylic acid derivative (34). This lead candidate offers the possibility to improve potency without drastically inflating the physicochemical properties. Although the discovery of the novel carboxyl feature was surprising, it turned out to be an important element of the GABAB PAM pharmacophore that can be perfectly explained based on the new protein structures. Rationalizing

  选择具有吡唑并[1,5- a ]嘧啶核心的已知HTS命中，我们的项目从CMPPE开始，其优化是由基于已发表的GABA B正变构调节剂（PAMs）开发的基于配体的药效团模型驱动的）。我们的主要目标是通过寻找新的焓相互作用来提高效力。因此，我们将亲脂性配体效率（LLE 或 LipE）作为优化的目标函数，从而产生了羧酸衍生物 ( 34 )。该主要候选药物提供了在不大幅提高理化特性的情况下提高效力的可能性。尽管新的羧基特征的发现令人惊讶，但事实证明它是 GABA B PAM 药效团的重要元素，可以根据新的蛋白质结构进行完美解释。为了合理化34的结合模式，我们使用公开的实验结构分析了 GABA B受体的亚基间 PAM 结合位点。
• US6649759B2
  申请人：——

  公开号：US6649759B2

  公开（公告）日：2003-11-18