S-α-amino-β-(1-adamantyl)propionic acid hydrochloride | 70893-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-α-amino-β-(1-adamantyl)propionic acid hydrochloride
• 英文别名: (R)-3-(adamantan-1-yl)-2-aminopropanoic acid hydrochloride；(S)-(adamant-1-yl)alanine hydrochloride；(2S)-3-(1-adamantyl)-2-aminopropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 70893-38-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 259.776
• InChiKey: NSPGPACVPPNYAP-ZKAIAUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-α-amino-β-(1-adamantyl)propionic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 、 1H-benzotriazolium 1-[bis(dimethylamino)methylene]-5-chloro-hexafluorophosphate ^(1-),3-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-(adamantan-1-yl)-2-(pyrazine-2-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of adamantylalanine and carboranylalanine and their incorporation into the proteasome inhibitor bortezomib

  摘要：

  我们已经开发出了新的合成方法，可以得到金刚烷基丙氨酸和碳硼烷基丙氨酸。它们被引入到博来佐米中，可以得到具有高离解速率的有效蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc01156j
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 S-α-amino-β-(1-adamantyl)propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of adamantylalanine and carboranylalanine and their incorporation into the proteasome inhibitor bortezomib

  摘要：

  我们已经开发出了新的合成方法，可以得到金刚烷基丙氨酸和碳硼烷基丙氨酸。它们被引入到博来佐米中，可以得到具有高离解速率的有效蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc01156j

文献信息

• The Synthesis of (S)-(+)-2-Amino-3-(1-adamantyl)-propionic Acid (L-(+)-Adamantylalanine, Ada) as a ?Fat? or ?Super? Analogue of Leucine and Phenylalanine
  作者：Kim Quang Do、Peter Thanei、Mario Caviezel、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19790620405

  日期：1979.6.8

  was ascertained by purification via the quinine and ephedrine salts of t-butoxy-carbonyl-adamantylalanine. The new amino acid shall be used for studies of structure-activity relationships of phenylalanine and leucine residues in biologically active peptides. In addition, a convenient synthesis in excellent yield of the starting material, 2-(1-adamantyl)-ethanal, by Pfitzner-Moffat oxidation of 2-(

  由于其总体空间上与苯丙氨酸类似物碳硼烷基丙氨酸相似，因此该标题化合物是通过Patel＆Worsley的改良Strecker合成方法制备的。（S）-（-）-α-甲基苄基胺在合成中的应用，[α] D随着质子化增加的正趋势以及合成的非对映二肽的薄层色谱行为均强烈表明了不对称结构碳原子是S（天然L）。通过t的奎宁和麻黄碱盐纯化，确定其光学纯度。-丁氧基羰基-金刚烷丙氨酸。新的氨基酸将用于研究生物活性肽中苯丙氨酸和亮氨酸残基的构效关系。另外，描述了通过2-（1-金刚烷基）-乙醇的Pfitzner-Moffat氧化，以优异的产率合成起始原料2-（1-金刚烷基）-乙醛。