1(R)-(N⁹-Adenyl)-2(S),3(R)-dihydroxy-4(S)-cyclopentane | 172323-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1(R)-(N⁹-Adenyl)-2(S),3(R)-dihydroxy-4(S)-cyclopentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S,2R,3S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 172323-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₇O₅
• 分子量: 421.456
• InChiKey: JKAXCAJOEIIKDE-TXDRYBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R)-(N⁹-Adenyl)-2(S),3(R)-dihydroxy-4(S)-cyclopentane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 L-alanylcarbocyclic aristeromycin
  参考文献：
  名称：

  碳环的阿扎诺拉霉素霉素铁载体的合成和生物学评价。

  摘要：

  报道了碳环的阿扎诺拉霉素霉素铁载体缀合物22的合成和生物学评估。预先制备的L-丙氨酰基-4'-氮杂多菌霉素19与受保护的三肽三氢肟酸酯20偶联，然后氢解除去所有保护基团，从而提供了第一个碳环的氮杂阿那霉素铁载体（22、8，含铁）。化合物19和22显示出对肿瘤细胞的抑制活性，尤其是缀合物22显示出对已知被S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂抑制的那些病毒（即reo，副流感，牛痘，巨细胞巨细胞）的显着活性。

  DOI：

  10.1080/15257779908043069
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1R,3S)-3-<(N-Boc-L-alanyl)amino>cyclopent-4-enol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1(R)-(N⁹-Adenyl)-2(S),3(R)-dihydroxy-4(S)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 5'-aza-noraristeromycin analogs

  摘要：

  The synthesis of a novel class of enantiomerically pure azanoraristeromycins is described. An asymmetric hetero Diels-Alder reaction using amino acid-derived chiral acylnitroso dienophiles 2 was used to prepare optically pure allylic acetate substrate 10. The palladium(0)-catalyzed addition of the sodium salt of adenine to optically pure acetate 10 was achieved to give N-9-alkylated adenine adduct 11 in good yield. Catalytic osmium tetraoxide dihydroxylation of the didehydro analog provided both diol products 17 and 18, corresponding to common natural and unnatural nucleosides, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00123a015