Benzyloxycarbonyl-Leu-Phe-hydrazid | 16817-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-Leu-Phe-hydrazid
• 英文别名: Cbz-Leu-Phe-NHNH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 16817-66-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₄
• 分子量: 426.516
• InChiKey: FFCKOBNEPVSCCT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-Leu-Phe-hydrazid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzyl ((S)-1-(((S)-1-(2-isobutyl-2-(2-oxoacetyl)hydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES
  [FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES

  摘要：

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。

  公开号：

  WO2017151587A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-Leu-Phe-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S. IV.¹ Two Polypeptide Intermediates Containing L-Phenylalanine in Place of D-Phenylalanine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a036

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part XXVII. Further studies on esters of 1-hydroxypiperidine
  作者：J. H. Jones、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39680000053

  日期：——

  Acylamino-acid 1-piperidyl esters have been obtained in a high state of purity by the use of ‘Reagent K’[3-(2-ethyl-5-isoxazolio)benzenesulphonate], and new esters prepared by this and by previously known methods are reported. Standard recemisation tests showed that the new procedure gave an optically pure ester from benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine, but some racemate was formed from benzoyl-L-leucine

  通过使用“试剂K” [3-（2-乙基-5-异恶唑啉基）苯磺酸酯]，可以得到高纯度的酰基氨基酸1-哌啶基酯，以及由此和通过已知方法制备的新酯被报道。标准的重新证明测试表明，新方法从苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸得到了光学纯的酯，但是由苯甲酰基-L-亮氨酸形成了一些外消旋物。报道了1-哌啶基酯的其他反应。苄氧羰基-L缩合反应中乙酸与胺的最佳摩尔比已经发现氯仿中的亮氨酸1-哌啶基酯与甘氨酸乙酯在1至2之间。1,2,4-三唑催化该反应（以二甲基甲酰胺为溶剂），也可催化酯与苄胺的反应，但乙酸更有效。描述了1-哌啶碳酸叔丁酯的制备及其在形成叔丁氧羰基甘氨酸中的用途。与L-赖氨酸，碳酸苄基1-哌啶酯以58％的收率得到α-苄氧基羰基-L-赖氨酸。据报道，甘氨酸乙酯在乙酸存在下裂解邻苯二甲酰亚胺基酯的邻苯二甲酰亚胺基。