avocadyne | 129099-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: avocadyne
• 英文别名: (2R,4R)-16-Heptadecyne-1,2,4-triol；(2R,4R)-heptadec-16-yne-1,2,4-triol
• CAS: 129099-93-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: OHLQBKZXSJYBMK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avocadyne 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 16-十七碳烯-1,2,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 avocadyne
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration effect on the activity of the avocado rooting promoter

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)83005-l

文献信息

• Application for (2R, 4R)-1,2,4-trihydroxyheptadec-16-yne in preparation of pharmaceutical composition for preventing or treating hepatic injury
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US11413254B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  The present invention provides a use of (2R,4R)-1,2,4-trihydroxy heptadec-16-yne or a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or an enantiomer thereof in the preparation of a pharmaceutical composition for preventing or treating liver injury.

  本发明提供了(2R,4R)-1,2,4-三羟基十七-16-炔或其药学上可接受的盐、同系物、立体异构体或对映体在制备预防或治疗肝损伤的药物组合物中的用途。
• [EN] APPLICATION OF AVOCADO EXTRACT, AVOCADENOL B, AND (2R,4R)-1,2,4-TRIHYDROXY HEPTADEC-16-YNE, AND HEALTH FOOD COMPRISING AVOCADO EXTRACT<br/>[FR] APPLICATION D'EXTRAIT D'AVOCAT, D'AVOCADENOL B ET DE (2R,4R)-1,2,4-TRIHYDROXY HEPTADEC-16-YNE, ET ALIMENT SANTÉ COMPRENANT L'EXTRAIT D'AVOCAT<br/>[ZH] 酪梨萃取物、avocadenol B及(2R,4R)-1,2,4-三羟基十七碳-16-炔的用途，以及包含酪梨萃取物的保健食品
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2017063150A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  本发明公开了酪梨萃取物用于制备预防黄热病毒科病毒感染的保健食品或食物添加物的用途。本发明也提供了avocadenol B和(2R,4R)-1,2,4-三羟基十七碳-16-炔用于制备治疗或预防黄热病毒科病毒感染的药物的用途。本发明更提供一种抑制黄热病毒科病毒复制活性或病毒性发炎反应的保健食品，包括有效量的酪梨萃取物为活性成分以及医药学上可接受的载剂。
• [EN] APPLICATION FOR (2R, 4R)-1,2,4-TRIHYDROXYHEPTADEC-16-YNE IN PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING HEPATIC INJURY<br/>[FR] APPLICATION DE (2R,4R)-1,2,4-TRIHYDROXYHEPTADÉC-16-YNE DANS LA PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER UNE LÉSION HÉPATIQUE<br/>[ZH] (2R，4R)-1，2，4-三羟基十七碳-16-炔在制备预防或治疗肝损伤医药组合物中的应用
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2018112816A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  本发明提供了(2R，4R)-1，2，4-三羟基十七碳-16-炔或其医药学上可接受的盐，互变异构体，立体异构体或对映异构体在制备预防或治疗肝损伤的医药组合物中的用途。
• BECKER, D.;SAHALI, Y.;RAVIV, M., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2065-2067
  作者：BECKER, D.、SAHALI, Y.、RAVIV, M.

  DOI：——

  日期：——
• APPLICATION FOR (2R, 4R)-1,2,4-TRIHYDROXYHEPTADEC-16-YNE IN PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING HEPATIC INJURY
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20200230075A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention provides a use of (2R,4R)-1,2,4-trihydroxy heptadec-16-yne or a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or an enantiomer thereof in the preparation of a pharmaceutical composition for preventing or treating liver injury.