2-(2-hydroxybenzyl) benzofuran-3(2H)-one | 1357089-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzyl) benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one；2-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1357089-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: TZNJFYQCGJZATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzyl) benzofuran-3(2H)-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(S)-3H,3'H-2,2'-spirobi[benzofuran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机卤素催化的螺环化：对苯二氮杂螺环核的对映选择性合成。

  摘要：

  发现了一种新的以分子结构为中心的芳香族螺环缩酮化策略，并用于对苯二氮杂的螺环缩酮（红霉素的生物活性核心）的对映选择性合成，通过有机卤素介导的不对称分子内分子具有高水平的对映选择性（高达98％ee）。芳香族酮基化。这是构造光学纯的双苯并氮杂螺环酮的第一种有机催化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500390
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxybenzyl) benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals

  摘要：

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25085c

文献信息

• New fluoride-promoted hypoiodite-catalytic oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals
  作者：Wei Wei、Liqi Li、Xiaohong Lin、Haifeng Li、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1039/c2ob25085c

  日期：——

  A new catalytic application of hypoiodite reagents generated in situ from iodide ions is found, which succeeded in the synthesis of bisbenzannelated spiroketal cores for the first time. Fluoride was proven to be obligatory for this spiroketalization, which is the first fluoride-promoted oxidative cycloetherification to aromatic spiroketals.

  发现了碘离子原位生成的次碘酸盐试剂的新催化应用，首次成功合成了双苯并螺缩酮核。氟化物被证明对于这种螺缩酮化反应是必需的，这是第一个氟化物促进的芳香族螺缩酮氧化环醚化反应。
• Construction of Aromatic [5,5] Spiroketals via Hypoiodite-Catalyzed Etherification Combined in Relay Cascades
  作者：Wei Wei、Yao Wang、Jianpeng Yin、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol300107v

  日期：2012.2.17

  An approach is developed for the synthesis of bisbenzannelated spiro[5,5]ketals via a catalytic relay reaction cascade involving a new cycloetherification, which is prompted by fluoride and catalyzed by the hypoiodite species generated in situ from irradiative aerobic oxidation of an iodide ion formed in the former step of the reaction cascade.
• Organohalogenite-Catalyzed Spiroketalization: Enantioselective Synthesis of Bisbenzannulated Spiroketal Cores
  作者：Jijun Xue、Hongrui Zhang、Tian Tian、Keshu Yin、Dongxue Liu、Xianxing Jiang、Ying Li、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500390

  日期：2016.2.4

  found and used for the enantioselective synthesis of bisbenzannulated spiroketals, the bioactive core of rubromycins, with high levels of enantioselectivity (up to 98% ee) via an organohalogenite‐mediated asymmetric intramolecular aromatic spiroketalization. This is the first organocatalytic method for the construction of optically pure bisbenzannulated spiroketals.

  发现了一种新的以分子结构为中心的芳香族螺环缩酮化策略，并用于对苯二氮杂的螺环缩酮（红霉素的生物活性核心）的对映选择性合成，通过有机卤素介导的不对称分子内分子具有高水平的对映选择性（高达98％ee）。芳香族酮基化。这是构造光学纯的双苯并氮杂螺环酮的第一种有机催化方法。