1-benzyl-3-morpholinocarbonylpyridinium bromide | 91681-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-morpholinocarbonylpyridinium bromide
• CAS: 91681-90-2
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂O₂
• 分子量: 363.254
• InChiKey: HMUMSPBJEIJSJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-morpholinocarbonylpyridinium bromide 在 diphenylmethyloxymagnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51.2%的产率得到1-benzyl-3-morpholinocarbonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  NAD+模型化合物通过烷氧基卤化镁氧化醇

  摘要：

  由苯基溴化镁和醇类制备的烷氧基溴化镁能够以良好的产率将 NAD+ 模型化合物还原为 1,4-二氢烟酰胺。从二苯甲醇和 1-苯基乙醇中检测到羰基产物的定量收率，但从苯甲醇和脂肪醇中检测到的收率很低。这是使用醇制备 1,4-二氢烟酰胺的新途径，尽管该途径是否与醇的 NAD+ 氧化的模型过程相关仍不确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1435
• 作为产物：
  描述：

  尼可复林 、 溴甲苯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.8%的产率得到1-benzyl-3-morpholinocarbonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  NAD+模型化合物通过烷氧基卤化镁氧化醇

  摘要：

  由苯基溴化镁和醇类制备的烷氧基溴化镁能够以良好的产率将 NAD+ 模型化合物还原为 1,4-二氢烟酰胺。从二苯甲醇和 1-苯基乙醇中检测到羰基产物的定量收率，但从苯甲醇和脂肪醇中检测到的收率很低。这是使用醇制备 1,4-二氢烟酰胺的新途径，尽管该途径是否与醇的 NAD+ 氧化的模型过程相关仍不确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1435
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲醇 在 1-benzyl-3-morpholinocarbonylpyridinium bromide 、 苯基溴化镁 作用下， 以100%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  NAD+模型化合物通过烷氧基卤化镁氧化醇

  摘要：

  由苯基溴化镁和醇类制备的烷氧基溴化镁能够以良好的产率将 NAD+ 模型化合物还原为 1,4-二氢烟酰胺。从二苯甲醇和 1-苯基乙醇中检测到羰基产物的定量收率，但从苯甲醇和脂肪醇中检测到的收率很低。这是使用醇制备 1,4-二氢烟酰胺的新途径，尽管该途径是否与醇的 NAD+ 氧化的模型过程相关仍不确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1435

文献信息

• Biomimetic Oxidation of Aldehyde with NAD+ Models: Glycolysis-Type Hydrogen Transfer in an NAD+/NADH Model System
  作者：Nobuhiro Kanomata、Masayuki Suzuki、Mamiko Yoshida、Tadashi Nakata

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1410::aid-anie1410>3.0.co;2-g

  日期：1998.6.5

  Just like in biological systems, the GAPDH-catalyzed oxidation of aldehyde to carboxylate proceeds in conjunction with 1,4-selective reduction of NAD+ to NADH model compounds [Eq. (1)]. The combination of GAPDH- and LDH-type transfer reactions is also described here as a system mimic for the NAD+ /NADH redox cycle in anaerobic glycolysis. GAPDH=D-glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase, LDH=L-lactate dehydrogenase.