di-t-butyl 3-{3-[4-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propyl}-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate | 1263431-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 3-{3-[4-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propyl}-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate
• CAS: 1263431-80-6
• 化学式: C₄₁H₅₆N₂O₁₁S
• 分子量: 784.968
• InChiKey: RWVLEBOTJLRYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  175.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 3-{3-[4-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propyl}-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到di-t-butyl 3-{3-[4-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-(t-butoxycarbonyl)-2-formyl-1H-pyrrol-3-yl]propyl}-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15Z-antior a 15E-antiCD-Ring Component

  摘要：

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100168
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-(8-(allyloxy)-5-hydroxy-4-nitro-8-oxooctyl)-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51 mg的产率得到di-t-butyl 3-{3-[4-(2-allyloxycarbonylethyl)-5-(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propyl}-4-ethyl-5-oxo-4-tosyl-1H-pyrrole-1,2(4H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15Z-antior a 15E-antiCD-Ring Component

  摘要：

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100168