4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano(2,3-b)indole | 91539-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano(2,3-b)indole
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano<2,3-b>indole；4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole
• CAS: 91539-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: XIXOBDASZMKYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano(2,3-b)indole 在 甲酸 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-1-(2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxybut-2-ynyl indol-2-yl sulfide 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-hydroxymethyl-2,9-dihydrothiopyrano(2,3-b)indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on fused indoles. I. Novel synthesis of 4-aminomethyltetrahydrothiopyrano(2,3-b)indoles through a thio-Claisen rearrangement.

  摘要：

  本文介绍了制备 4-氨基甲基-2，3，4，9-四氢硫代吡喃 [2，3-b] 吲哚的两种新颖而简单的方法。这两种方法的关键步骤都是吲哚-2-基丙炔基硫化物的硫代-克莱森重排，从而以良好的收率得到硫代吡喃 [2, 3-b] 吲哚。通过对这些化合物的详细研究，发现了具有很强镇痛活性的融合色胺类似物。本文讨论了这种新型重排的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.872