methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N,N-diacetylamino)-2-O-dihydroxyphosphoryl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-non-2-ulo-pyranosonate tetrabutylammonium salt | 1227673-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N,N-diacetylamino)-2-O-dihydroxyphosphoryl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-non-2-ulo-pyranosonate tetrabutylammonium salt
• CAS: 1227673-29-1
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₂₂H₃₁NO₁₇P
• 分子量: 854.927
• InChiKey: PGSZNZGJVHBNFN-OQLORBLVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  247.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetyl)acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranosyl chloride)onate 、 tetrabutylammonium dihydrogen phosphate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙酰基唾液酸氯-一种新型的易于接近的唾液酸供体，在不存在启动子的情况下与中性和带电亲核试剂反应。

  摘要：

  首次制备N，N-二乙酰神经氨酸糖基氯，使其与各种亲核试剂反应，得到相应的α-糖基磷酸酯，β-糖基二苄基磷酸酯，α-糖基叠氮化物，α-苯基硫代糖苷和α-糖基黄药酸酯以65-82％的收率和高的立体选择性，而其与简单醇的反应不是立体选择性的。新的唾液酸供体使得首次立体选择性合成具有α-构型的唾液酸糖基磷酸酯和高效合成β-构型的唾液酸糖基磷酸二苄酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.005