1-benzyloxyoct-3-yn-2-ol | 917883-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-benzyloxyoct-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)oct-3-YN-2-OL；1-phenylmethoxyoct-3-yn-2-ol
• CAS: 917883-06-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XPZPWQPIZNJSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxyoct-3-yn-2-ol 在 喹啉 、 lead 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(Z)-1-benzyloxyoct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物的立体选择性二氯化以获得氯硫脂的关键立体化学阵列

  摘要：

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。

  DOI：

  10.1021/ja804167v
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到1-benzyloxyoct-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物的立体选择性二氯化以获得氯硫脂的关键立体化学阵列

  摘要：

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。

  DOI：

  10.1021/ja804167v

文献信息

• Au-Catalyzed Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Pivaloxy-1,3-Dienes from Propargylic Pivalates
  作者：Guotao Li、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja800001h

  日期：2008.3.1

  Propargylic pivalates with electronically unbiased internal alkynes are selectively transformed into (1Z,3E)-2-pivaloxy-1,3-dienes containing various functionalities. The unusual selectivity of 1,2-acyloxy migration over the structurally preferred 3,3-rearrangement is realized. This reaction is highly stereoselective and offers rapid access to dienes for one-pot intra-/intermolecular Diels-Alder reactions either under thermal conditions or with Lewis acid catalysis.
• Stereoselective Dichlorination of Allylic Alcohol Derivatives to Access Key Stereochemical Arrays of the Chlorosulfolipids
  作者：Grant M. Shibuya、Jacob S. Kanady、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja804167v

  日期：2008.9.17

  Dichlorination of (Z)-allylic trichloroacetates efficiently and stereoselectively generates the syn,syn hydroxydichloride stereotriad that is prevalent in the understudied polychlorinated sulfolipid class of natural products. Further, the dichlorination of a (Z)-allylic chlorohydrin affords with high selectivity a stereotetrad present in one of the chlorosulfolipids.

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。