(R)-3-(1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 1195945-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1195945-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: UFDFRTFRTUZGAQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tert-butanesulfinylphosphine 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-(1-(3-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸不对称加成到吲哚基硝基烯烃

  摘要：

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101648

文献信息

• New Thiazoline–Oxazoline Ligands and Their Application in the Asymmetric Friedel–Crafts Reaction
  作者：Seán C. McKeon、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200900683

  日期：2009.10

  Six members of a novel non-C2-symmetric ligand class incorporating an oxazoline and thiazoline unit have been prepared in a four-step, high-yielding and convergent synthesis, in which the key step is a microwave-assisted palladium-catalyzed aryl amination. The new ligands induced enantiomeric excesses of up to 76 % in the asymmetric Friedel–Crafts reaction.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在四步、高产率和收敛合成中制备了包含恶唑啉和噻唑啉单元的新型非 C2 对称配体类的六个成员，其中关键步骤是微波辅助钯催化的芳基胺化。新配体在不对称 Friedel-Crafts 反应中诱导了高达 76% 的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Monodentate N-Ligand-Directed Bifunctional Transition-Metal Catalysis: Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Fengfeng Guo、Guoyin Lai、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201000540

  日期：2010.6.11

  A role beyond base: A highly efficient, asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes is presented that uses simple nitrogen compounds combined with Schiff base zinc(II) complexes as bifunctional catalysts (see scheme). The nitrogen compounds here play a crucial role as ligands as well as their traditional role as bases.

  超越碱的作用：提出了一种简单的氮化合物与席夫碱锌（II）配合物作为双功能催化剂的高效，不对称的吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案）。氮化合物在这里起着至关重要的作用，作为配体以及它们作为碱的传统作用。
• A New Type of Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand for a Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Jing Wu、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol201914r

  日期：2011.9.16

  Chiral bis(sulfonamide)-diamine served as new type of ligand for a Cu(OTf)2-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with nitroalkenes. The desired products were obtained with up to 99% yield and 97% ee.

  手性双（磺酰胺）-二胺是Cu（OTf）2催化的吲哚与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化反应的新型配体。以高达99％的收率和97％的ee获得期望的产物。
• A chiral bicyclic skeleton-tethered bipyridine–Zn(OTf)₂ complex as a Lewis acid: enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Kesa Venkatanna、Santhakumar Yeswanth Kumar、Muthupandi Karthick、Ramanathan Padmanaban、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c9ob00545e

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with trans-β-nitroarylalkenes in an enantioselective manner at elevated temperature. Indoles reacted smoothly with β-nitroarylalkenes to generate the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in good to excellent yields (up to 94%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 91%). The stereochemical outcome of the product from indole and trans-β-nitrostyrene

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。