5-acetoxy-2-methyl-6-octen-3-yn-2-ol | 88865-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-2-methyl-6-octen-3-yn-2-ol
• 英文别名: [(E)-7-hydroxy-7-methyloct-2-en-5-yn-4-yl] acetate
• CAS: 88865-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NLEIYHDUMWMPON-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-methyl-6-octen-3-yn-2-ol 在 溴 、 silver perchlorate 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-styryl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮从 2-丁炔-1,4-二醇衍生物的区域控制形成。Bullatenone 和 Geiparvarin 的合成

  摘要：

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3078
• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate 在 吡啶 作用下， 生成 5-acetoxy-2-methyl-6-octen-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled hydration of 2-butyne-1,4-diol derivatives to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanones. Practical synthesis of bullatenone and geiparvarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a066