4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-(imidazole-1-carbothioyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 642085-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-(imidazole-1-carbothioyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 642085-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: RMLUBNODAUUEPO-KYHPRHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-(imidazole-1-carbothioyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-N1,N6-bis[(2S,4S)-2-(allyloxymethyl)tetrahydrofuran-4-yl]-2,5-dibenzyloxy-3,4-dihydroxyhexanediamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。新型四氢呋喃P2 / P2'-基团与HIV-1蛋白酶的Asp29 / 30相互作用。从抑制剂蛋白酶复合物的X射线晶体结构确定结合。

  摘要：

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00535-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-(imidazole-1-carbothioyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。新型四氢呋喃P2 / P2'-基团与HIV-1蛋白酶的Asp29 / 30相互作用。从抑制剂蛋白酶复合物的X射线晶体结构确定结合。

  摘要：

  已合成了一系列具有新的四氢呋喃P2 / P2'基团的HIV-1蛋白酶抑制剂，并测试了其蛋白酶抑制作用和抗病毒活性。从市售的异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始制备了六种新颖的4-氨基四氢呋喃衍生物，产生了六种对称和六种不对称抑制剂。获得了有希望的亚纳摩尔HIV-1蛋白酶抑制活性。讨论了与HIV-1蛋白酶共结晶的最有效抑制剂（23，K（i）0.25 nM）的X射线晶体结构，并与抑制剂1a和1b进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00535-7