(S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 70462-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• CAS: 70462-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: AFMCEROIGBGCCL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z(OMe)-Ile-Asn-Leu-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. LXXXVI. Application of the trifluoroacetic acid-thioanisole deprotecting procedure for the synthesis of a wasp venom, mastoparan.

  摘要：

  一种新的去保护过程，采用三氟乙酸-硫代苯酚-m-甲酚去除赖氨酸N6氨基上的苄氧羰基。在此过程中合成了一种黄蜂毒素马斯托帕兰，以验证其在肽合成中的有效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1214
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. LXXXVI. Application of the trifluoroacetic acid-thioanisole deprotecting procedure for the synthesis of a wasp venom, mastoparan.

  摘要：

  一种新的去保护过程，采用三氟乙酸-硫代苯酚-m-甲酚去除赖氨酸N6氨基上的苄氧羰基。在此过程中合成了一种黄蜂毒素马斯托帕兰，以验证其在肽合成中的有效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1214

文献信息

• Design, synthesis, and three-dimensional structural characterization of a constrained Ω-loop excised from interleukin-1α
  作者：Ramakanth Sarabu、Kathleen Lovey、Vincent S. Madison、David C. Fry、David N. Greeley、Charles M. Cook、Gary L. Olson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90219-4

  日期：1993.3

  The cyclic peptide 1, containing a 2,7-disubstituted naphthalene spacer, was designed to mimic an exposed Ω-loop present in interleukin-1α, an important mediator of immune and inflammatory responses. The synthesis of this cyclic peptide was accomplished via solution phase fragment condensation methodology. The three dimensional characterization using 2D-NMR techniques revealed it to be an excellent

  包含2,7-二取代萘间隔基的环状肽1被设计为模拟白细胞介素1α中存在的暴露Ω环，白细胞介素1α是免疫和炎症反应的重要介体。该环状肽的合成通过溶液相片段缩合方法完成。使用2D-NMR技术进行的三维表征显示，它是白介素-1α中Ω环序列41-48的出色模拟。