(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)pent-4-enoate | 1598415-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)pent-4-enoate
• CAS: 1598415-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: ROMNGTXRJSZEER-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-cinnamyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422