1-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone | 27664-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-3t-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone；1-(4-Methoxy-phenyl)-3t-(1-methyl-indol-3-yl)-propenon；(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 27664-11-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: SFBMORDUSNFOIP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-6-N-methyl-1H-cyclopenta[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-2-（1-N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮的多米诺碳正离子重排：通往1H-环戊[c]咔唑骨架的偶然途径。

  摘要：

  芳基-2-（N-甲基/苄基-3-吲哚基）环丙基酮2a-m显示在SnCl（4）/ CH（3）NO（2）存在下经历新型的意外多米诺碳正离子重排，生成2-芳基-3-芳基-1H-环戊[c]咔唑3a-m，收率高。此有趣的转化的可能的机理途径涉及一系列级联事件，（a）环丙基酮的亲电开环，（b）所得两性离子中间体的分子间烯醇捕获，（c）吲哚基团的亲电子二聚，得到四氢咔唑中间体和其随后通过消除吲哚部分和脱氢而进行的芳构化，以及（d）侧链的分子内羟醛缩合以给出环戊烯环。

  DOI：

  10.1021/jo025827l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  3-INDOLE ALDEHYDE AND CERTAIN OF ITS CONDENSATION PRODUCTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01178a006

文献信息

• Honeybee repellents and uses thereof
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：US10098352B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present specification discloses honeybee repellents exhibiting repellent properties similar to 2-heptanone, compositions comprising such repellents, uses to repel a honeybee from a mammal, location, plant, structure treated of such repellents, and methods of treating a mammal, location, plant, structure by applying such repellents.

  本说明书公开了具有类似于 2-庚酮的驱避特性的蜜蜂驱避剂、包含此类驱避剂的组合物、使用此类驱避剂驱避哺乳动物、场所、植物、结构中的蜜蜂的用途，以及通过使用此类驱避剂处理哺乳动物、场所、植物、结构的方法。
• USE OF HONEYBEE REPELLENTS
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：EP2704578B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Honeybee Repellents and Uses Thereof
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：US20140329674A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present specification discloses honeybee repellents exhibiting repellent properties similar to 2-heptanone, compositions comprising such repellents, uses to repel a honeybee from a mammal, location, plant, structure treated of such repellents, and methods of treating a mammal, location, plant, structure by applying such repellents.
• US9357781B2
  申请人：——

  公开号：US9357781B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9796676B2
  申请人：——

  公开号：US9796676B2

  公开（公告）日：2017-10-24