4',5'-bis(chloromethyl)benzo-18-crown-6 | 189213-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5'-bis(chloromethyl)benzo-18-crown-6
• 英文别名: 20,21-Bis(chloromethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 189213-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₂O₆
• 分子量: 409.307
• InChiKey: LJWOYWJYZUTSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-bis(chloromethyl)benzo-18-crown-6 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯并-18-冠-6-醚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到4',5'-bis(chloromethyl)benzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671

文献信息

• Kotha; Brahmachary, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 1 - 4
  作者：Kotha、Brahmachary

  DOI：——

  日期：——