zinc meso-5,10,15,20-tetra(2-thienyl)porphyrin | 332153-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: zinc meso-5,10,15,20-tetra(2-thienyl)porphyrin
• 英文别名: [5,10,15,20-tetrakis(2-thienyl)porphyrinato]zinc(II)；5,10,15,20-tetrakis(2'-thienyl)porphyrinatozinc(II)；5,10,15,20-tetra(thien-2'-yl)porphyrinatozinc(II)；5,10,15,20-tetra(thien-2-yl)porphyrinatozinc(II)；(5,10,15,20-(2-thiophene)porphyriato)zinc(II)；zinc 5,10,15,20-tetra(thiophen-2-yl)porphyrin；zinc(II) tetrathienylporphyrin
• CAS: 332153-10-3
• 化学式: C₃₆H₂₀N₄S₄Zn
• 分子量: 702.236
• InChiKey: GEVOQKYDZMTNLH-VJAPHRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 zinc meso-5,10,15,20-tetra(2-thienyl)porphyrin 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内消旋四噻吩取代的卟啉衍生物的化学转化和光物理性质

  摘要：

  探索了内消旋四噻吩基取代的卟啉衍生物的化学，包括合成和随后的金属化、硝化和 1,3-偶极环加成反应。以NaNO2和三氟乙酸在温和硝化条件下选择性地制备了单和四硝基内消旋四噻吩卟啉，并通过与1,3-偶极反应得到相应的二氢卟酚和菌绿素。对产品进行了详细表征并评估了它们的初步光物理性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402227
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 zinc meso-5,10,15,20-tetra(2-thienyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical/Electrochemical Properties of meso-5,10,15,20-Tetrathienyl Substituted Porphyrins and Their Metal Complexes

  摘要：

  合成并表征了两种meso-5,10,15,20-四噻吩取代的卟啉化合物，meso-5,10,15,20-四(2-噻吩)卟啉（H2TTP）、meso-5,10,15,20-四(3-甲基-2-噻吩)卟啉（H2T(3-M)TP）及其金属配合物，采用红外光谱（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、光致发光光谱以及合成的卟啉和金属卟啉的循环伏安图进行了表征。光学特性显示，锌卟啉具有强烈的荧光发射，而钴(II)和铜(II)卟啉则没有荧光发射。当H2TTP和H2T(3-M)TP与金属离子发生配合时，电化学带隙（Eg）增大，同时ELUMO的变化小于EHOMO的变化。论文中还给出了合成的卟啉和金属卟啉的电离势、电子亲和力、HOMO能级（EHOMO）和LUMO能级（ELUMO）的值。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17089

文献信息

• Observations on the Mechanochemical Insertion of Zinc(II), Copper(II), Magnesium(II), and Select Other Metal(II) Ions into Porphyrins
  作者：Adewole O. Atoyebi、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00052

  日期：2019.8.5

  such as ball mill speed and reaction time, and investigated the often surprising roles of a variety of grinding agents. Also, the mechanochemical reaction conditions that remove zinc from a zinc porphyrin complex or exchange it for copper were studied. Using some standardized conditions, we also screened the feasibility of a number of other metal(II) insertion reactions (VO, Ni, Fe, Co, Ag, Cd, Pd

  基于概念证明研究，该研究表明使用球磨机将一些M（II）金属机械化学插入内消旋四苯基卟啉中的可能性，以替代传统的基于溶液的方法，在此我们详细研究在行星式磨机上进行反应的许多实验变量。主要使用机械化学的锌，铜和镁插入反应，卟啉类型的范围和限制（富电子或贫电子内消旋-四芳基卟啉，合成或天然存在的八烷基卟啉和内消旋确定了适用于这种金属插入方式的（-三苯基甲氧基）和金属离子源。我们证明了实验金属插入参数（例如球磨机速度和反应时间）的影响，并研究了各种研磨剂通常令人惊讶的作用。此外，还研究了从卟啉锌络合物中除去锌或将其交换为铜的机械化学反应条件。使用一些标准化条件，我们还筛选了许多其他金属（II）插入反应（VO，Ni，Fe，Co，Ag，Cd，Pd，Pt，Pb）的可行性。发现确定插入反应速率的潜在因素是复杂的，并不总是容易预测的。突出了一些对于机械理解金属离子向卟啉的机械化学插入具有根本意义的发现。特别
• Meso-tetrathienylporphyrins: electrochemical and axial ligation properties
  作者：P Bhyrappa、P Bhavana

  DOI：10.1016/s0009-2614(01)01189-7

  日期：2001.12

  5,10,15,20-Tetrakis(2'- and 3'-thienyl)porphyrins [H2T(2'-Thio)P and H2T(3'-Thio)P] and their metal [Zn(II) and CU(Il)] complexes were examined by electrochemical redox and axial ligation properties. A large anodic shift (100-150 mV) in reduction potentials was observed for MT(2'-Thio)Ps relative to MTPPs or MT(3'-Thio)Ps. MT(2'-Thio)Ps exhibited unusual redox behaviour and follows the trend in oxidation; CuT(2'-Thio)P > H2T(2'-Thio)P greater than or equal to ZnT (2'-Thio)P in contrast to their corresponding MTPPs, H2TPP > CuTPP > ZnTPP. It is reflected in the enhanced equilibrium constants (> 60%) for the ligation of nitrogenous bases with ZnT(2'-Thio)P when compared to ZnTPP. This is interpreted in terms of increased electron deficient nature of the ZnT(2'-Thio)P in contrast to Zn(3'-Thio)P or ZnTPP. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• [5,10,15,20-Tetrakis(2-thienyl)porphyrinato]zinc(II)
  作者：Bhavana Purushothaman、Babu Varghese、Puttaiah Bhyrappa

  DOI：10.1107/s0108270100018552

  日期：2001.3.15

  In the title complex, [Zn(C36H20N4S4)], the Zn-II ion occupies a special position on an inversion centre with four-coordinate geometry. The porphyrin ring shows a wave-like conformation, with the closest interporphyrin plane separation being 3.60 (6) Angstrom. The two disordered thienyl groups are inclined with respect to the porphyrin plane at angles of 70 (4) and 67 (2)degrees.