sodium ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,3-bis(nonanoyloxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanesulfonate | 1432064-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: sodium ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,3-bis(nonanoyloxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanesulfonate
• CAS: 1432064-25-9
• 化学式: C₄₈H₆₇O₁₂S*Na
• 分子量: 891.109
• InChiKey: UPBYAPPCLQGNNK-HRRRNNJMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,3-bis(nonanoyloxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanesulfonate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以105 mg的产率得到3-O-(6-deoxy-6-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-nonanoylglycerol sodium
  参考文献：
  名称：

  蓝藻端粒酶抑制剂：铜绿微囊藻PCC 7806的磺基喹喔酰基二酰基甘油的分离和合成

  摘要：

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203296
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-thioacetyl-α-D-glucopyranosyl)-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 sodium ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(2,3-bis(nonanoyloxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蓝藻端粒酶抑制剂：铜绿微囊藻PCC 7806的磺基喹喔酰基二酰基甘油的分离和合成

  摘要：

  通过使用Telospot分析，评估了27种不同的蓝细菌提取物对端粒酶的抑制作用。所有提取物均显示出变化，但活性显着。我们选择了铜绿微囊藻PCC 7806来鉴定活性化合物，生物测定指导的分馏使我们分离了磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）的混合物，该混合物通过2D NMR和MS / MS实验鉴定。然后合成纯的SQDG衍生物。该IC 50纯合成sulfoquinovosyl dipalmitoylglycerol的值和针对monopalmitoylated端粒酶衍生物被确定为17和40μ中号， 分别。通过结构-活性关系研究，可以鉴定具有改进的亲脂性酰基的化合物，从而显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203296