4-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]benzaldehyde | 1413429-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1-methylindol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1413429-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BMJMFBYLXQWSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]benzaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸一水合物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[4-(2,2-diisobutoxyethyl)phenoxymethyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclyl linked anilines and benzaldehydes as precursors for biologically significant new chemical entities

  摘要：

  亚苄基和苄基噻唑烷二酮类、噁唑烷二酮类、异噁唑烷二酮类及其无环类似物，如α-烷硫基/烷氧基苯基丙酸、β-酮酯和酪氨酸类化合物，具有广泛的治疗潜力，特别是作为过氧化物酶体增殖激活受体（PPARs）激动剂，可用于控制高血糖和高脂血症，治疗 2 型糖尿病（T2D）。我们合成并鉴定了一些新型的、适当取代的杂环烷基苯甲醛和苯胺，它们可以很容易地衍生成上述所有类别，生成具有更广泛生物学意义的新化学实体。在本研究中，报告了它们的亚苄基噻唑烷二酮和丙二酸二乙酯以及丙二酸二乙酯和α-溴酯衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0298-1