(E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 53081-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-but-1-en-3-ynyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 53081-61-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl
• 分子量: 162.619
• InChiKey: AKQXKFIZOSZDAK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E,Z)-6-(p-Chlorphenyl)-3,5-hexandien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines

  摘要：

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc14850h

文献信息

• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。